trans-bicyclo[7.2.0]undecan-10-one | 95019-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-bicyclo[7.2.0]undecan-10-one
• 英文别名: (1R,9S)-bicyclo[7.2.0]undecan-10-one
• CAS: 95019-06-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: DGOBQJUFNAFTIG-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bicyclo[7.2.0]undecan-10-one 在 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (1R,9R)-bicyclo[7.2.0]undecane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基阳离子与（1 Z，3 E）-环链二烯的2π+2π环加成反应。离子Diels-Alder反应逐步进行的证据。

  摘要：

  在酸性条件下用2-乙烯基-1,3-二氧戊环处理（1 Z，3 E）-环链二烯可产生1：1的环加合物，其中将中间烯丙基阳离子添加到二烯中，得到反式稠合的环丁烷为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97098-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)undec-10-en-1-one 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 生成 trans-bicyclo[7.2.0]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮和烯酮亚胺盐与烯烃的分子内 [2+2] 环加成反应

  摘要：

  制备 une serie de cetones bicycliques par cycloaddition de cetenes et de sels de ceteneiminium 衍生 d'acides aliphatiques insatures

  DOI：

  10.1021/ja00293a073

文献信息

• A three-carbon (n+1+2) ring expansion method for the synthesis of macrocyclic enones. Application to muscone synthesis
  作者：Ihsan Erden、Weiguo Cao、Mary Price、Michael Colton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.109

  日期：2008.6

  The three-carbon ring expansion methodology commences with the preparation of a cyclic allene (C9, C11, C13), readily available from the corresponding cycloalkene via dibromocarbene addition and subsequent treatment with methyllithium. Dichloroketene addition to the cyclic allene regioselectively provides the [2+2] cycloadduct which is reductively dechlorinated with zinc in methanol. The resulting

  三碳扩环方法从制备环状丙二烯（C9、C11、C13）开始，通过二溴卡宾加成和随后用甲基锂处理，可以很容易地从相应的环烯烃中获得。二氯乙烯烯加成到环状丙二烯区域选择性地提供 [2+2] 环加合物，该环加合物在甲醇中用锌还原脱氯。然后将所得环丁酮催化氢化；环丁酮开环受三甲基碘化甲硅烷影响；得到的β-碘代环烷酮与二氮杂双环十一烷（DBU）的立即脱氢碘化反应提供相应的大环烯酮。15 元烯酮被转换为 dl，-muscone 与 (CH(3))(2)CuLi。