1-(4-Methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)acetone | 344871-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)acetone
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)propan-2-one
• CAS: 344871-85-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ZRKCFBHEFNIFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 1-(4-Methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)acetone 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以25%的产率得到2-(4-methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1-(1-pyrrolidinyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  通过1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排合成α-苄基酰胺

  摘要：

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.033
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(2-硝基乙基)苯 在 potassium permanganate 作用下， 生成 1-(4-Methylphenyl)-3-(4-nitrophenyl)acetone
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects on carbon-chlorine bonds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99922-2

文献信息

• WARNHOFF, E. W.;NAKAMURA, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 5, 503-506
  作者：WARNHOFF, E. W.、NAKAMURA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-benzylated amides via electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1, 3-diarylacetones
  作者：Wei Liu、Wei Huang、Tianlei Lan、Haijuan Qin、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.033

  日期：2018.5

  Electrolysis of 1,3-diarylacetones with aliphatic amines in Bu4NI/CH3CN to racemic Favorskii amides via benzyl group rearrangement has been developed. The electroconversion is easily conducted in a simple undivided cell under constant-current conditions at room temperature. The electrocatalytic Favorskii rearrangement of 1,3-diarylacetones including electron-withdrawing substituents was favored and

  已开发了通过苄基重排将1，3-二芳基丙酮与Bu 4 NI / CH 3 CN中的脂肪族胺电解成外消旋的Favorskii酰胺。在室温下恒定电流条件下，在简单的不分格电池中可以轻松进行电转换。包括吸电子取代基的1，3-二芳基丙酮的电催化Favorskii重排是有利的，并且α-苄基酰胺具有良好的产率。当使用几种不对称酮作为底物时，观察到具有中等区域选择性的这种重排。该化学方法还提供了在酰胺的α-位上构建手性中心的有效方法。
• Electronic effects on carbon-chlorine bonds
  作者：E.W. Warnhoff、Akira Nakamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99922-2

  日期：1984.1