1-甲基-4-(2-硝基乙基)苯 | 72538-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(2-硝基乙基)苯
• 英文名称: 2-p-tolylnitroethane
• 英文别名: 1-methyl-4-(2-nitroethyl)benzene
• CAS: 72538-33-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD03410715
• 分子量: 165.192
• InChiKey: MRJCDKWMQVBDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  96 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(2-硝基乙基)苯 在 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-Nitro-2-p-tolyl-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  通过硝酸和其酯从伯硝基化合物轻松合成腈

  摘要：

  在催化量的AIBN存在下，在回流的苯中，链烷烃基和芳基链烷烃硝酸酯与Bu 3 SnH的反应以优异的产率提供了相应的腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01779-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-nitroethanol 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.2h， 以89%的产率得到1-甲基-4-(2-硝基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  亨利反应的有用扩展：在水性介质中生成硝基烷烃和硝基烯烃的快速途径

  摘要：

  摘要 硝基甲烷和几种醛的亨利硝基醛醇反应产物在微波照射下（80 °C/10 min）在水中用 (n-Bu)3SnH 还原为相应的硝基烷烃，或在水中用 K2CO3 脱水为相应的硝基烯烃。 （通常为 0–5 °C/20 分钟）。两种“一锅法”反应在一系列脂肪族和芳香族（包括杂芳香族）底物上都以优异的产率发生。硝基醛醇的脱氧似乎是通过硝基的氧原子与锡原子的配位发生的，这有助于过渡态的氢化物传递。从弱碱中硝基醛醇中去除水可能是由共轭硝基烯烃产物的稳定性驱动的。消除需要用 2 N HCl 进行处理，这可能会将硝基烷烃 - 硝基烯烃平衡向后者置换。亨利反应的这些扩展导致了以其他方式不容易获得的产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.926373

文献信息

• Organocatalytic Biomimetic Reduction of Conjugated Nitroalkenes
  作者：Peter Schreiner、Zhiguo Zhang

  DOI：10.1055/s-2007-983805

  日期：2007.8

  A thiourea-catalyzed biomimetic reduction of conjugated nitroalkenes has been developed. Various aromatic and aliphatic conjugated nitroalkenes can be reduced to give the respective nitroalkanes with good yields under mild conditions. This protocol is not only practical, but may also provide insight into the mechanisms of redox transformations in biological systems.

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• Crystallization Does It All: An Alternative Strategy for Stereoselective Aza-Henry Reaction
  作者：Michaela Marčeková、Peter Gerža、Michal Šoral、Ján Moncol、Dušan Berkeš、Andrej Kolarovič、Pavol Jakubec

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01489

  日期：2019.6.21

  stereoselective synthesis of a variety of β-nitro-α-amino carboxylic acids via aza-Henry (nitro-Mannich) reaction of aldimines is disclosed, yielding either anti- or a rarely reported syn-configuration. The reaction operates directly on free glyoxylic acid and generates imine species in situ. Crystallization-controlled diastereoselectivity enables isolation of the target compounds in high enantio- and diastereomeric

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• Controllable Synthesis of Mesoporous Iron Oxide Nanoparticle Assemblies for Chemoselective Catalytic Reduction of Nitroarenes
  作者：Ioannis T. Papadas、Stella Fountoulaki、Ioannis N. Lykakis、Gerasimos S. Armatas

  DOI：10.1002/chem.201504685

  日期：2016.3.18

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• Asymmetric Organocatalytic Sequential Reaction of Structurally Complex Cyclic Hemiacetals and Functionalized Nitro-olefins To Synthesize Diverse Heterocycles
  作者：Jun-Ping Pei、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01386

  日期：2018.6.15

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• Nano-NiFe₂O₄ as an efficient catalyst for regio- and chemoselective transfer hydrogenation of olefins/alkynes and dehydrogenation of alcohols under Pd-/Ru-free conditions
  作者：Soumen Payra、Arijit Saha、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra09659j

  日期：——

  Here, we have demonstrated magnetic nano-NiFe2O4 catalyzed transfer hydrogenation of olefins/alkynes using isopropyl alcohol as source of hydrogen under ligand/ base/ Pd-/ Ru-metal-free conditions and dehydrogenation of alcohols under oxidant-free...

  在这里，我们已经证明了磁性纳米NiFe2O4催化的烯烃/炔烃的转移加氢反应，使用异丙醇作为氢源，在无配体/碱/无Pd // Ru-金属的条件下，以及醇在无氧化剂的条件下脱氢。