(1R,2S,3R,4S)-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 | 148257-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: (1R,2S,3R,4S)-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
• 中文别名: 6-[(2-甲基丙-2-基)氧基羰基氨基]-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯-5-羧酸
• 英文名称: Acide-3-exo-N-tert-butyloxycarbonylamino-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo carboxylique
• 英文别名: 3-exo-N-tert-butyloxycarbonylamino-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carboxylic acid；diexo-3-tert-Butoxycarbonylamino-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid；(1R,2S,3R,4S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 148257-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: BDISLHPIKVZWDN-XAVMHZPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有多个（E / Z）-3-氨基丙-2-烯酸单元的α，β-肽折叠剂中的可调E-Z光异构化。

  摘要：

  外部刺激通过分子或超分子水平的某种修饰引起反应的系统具有开发智能材料和设备的潜力。这项工作描述了一种通用的合成方法，该方法适用于在肽中逐步引入多个，甚至是连续的最简单的Cα，β-不饱和β-氨基酸（（E / Z）-3-氨基丙-2-烯酸）单元的折叠器。研究了这些物质的特性，包括光诱导的E / Z异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01360
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  具有多个（E / Z）-3-氨基丙-2-烯酸单元的α，β-肽折叠剂中的可调E-Z光异构化。

  摘要：

  外部刺激通过分子或超分子水平的某种修饰引起反应的系统具有开发智能材料和设备的潜力。这项工作描述了一种通用的合成方法，该方法适用于在肽中逐步引入多个，甚至是连续的最简单的Cα，β-不饱和β-氨基酸（（E / Z）-3-氨基丙-2-烯酸）单元的折叠器。研究了这些物质的特性，包括光诱导的E / Z异构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01360

文献信息

• A convenient synthesis of bridged azatricyclic anhydrides
  作者：P. Canonne、M. Akssira、A. Dahdouh、H. Kasmi、M. Boumzebra

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86298-0

  日期：1993.3

  acids have been regioselectively prepared from the corresponding bicyclic monoesters. The subsequent cyclisation by thionyl chloride produced the desired bridged azatricyclic anhydrides which are versatile substrates for the synthesis of dipeptides; they are also converted into oxathymine and oxauracil by a thermal [4+2] cycloreversion.

  已经从相应的双环单酯区域选择性地制备了桥连的N-保护的β-氨基酸。随后被亚硫酰氯环化，产生了所需的桥连氮杂三环酸酐，它们是合成二肽的通用底物；它们还可以通过热[4 + 2]环还原反应转化为草胺和草酰嘧啶。
• Stereocontrolled synthesis of some novel functionalized heterocyclic amino ester and amide derivatives with multiple stereocenters
  作者：Anas Semghouli、Attila M. Remete、Loránd Kiss

  DOI：10.1039/d3ra03866a

  日期：——

  The synthesis of some novel functionalized fused-ring β-amino lactones and lactams with multiple chiral centers has been attempted from readily available strained bicyclic β-amino acids via a stereocontrolled synthetic route. The key step was ring-rearrangement metathesis of allyl/propargyl esters or N-allylated/N-propargylated amides of (oxa)norbornene β-amino acids. The RRM transformations [ring-opening

  一些具有多个手性中心的新型官能化稠环β-氨基内酯和内酰胺已经尝试通过立体控制合成路线从容易获得的紧张双环β-氨基酸合成。关键步骤是(氧杂)降冰片烯β-氨基酸的烯丙基/炔丙基酯或N-烯丙基化/ N-炔丙基化酰胺的环重排复分解。RRM转化[开环复分解（ROM）/闭环复分解（RCM）或开环复分解（ROM）/闭环烯炔复分解（RCEYM）]已经使用一些市售催化剂进行了研究。重要的是，该合成过程中使用的程序不会影响手性中心的构型。这意味着起始(氧杂)降冰片烯β-氨基酸的结构预先决定了所形成的产物的构型。
• Akssira, M.; Dahdouh, A.; Kasmi, H, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 4, p. 227 - 232
  作者：Akssira, M.、Dahdouh, A.、Kasmi, H

  DOI：——

  日期：——
• Tunable <i>E</i>–<i>Z</i> Photoisomerization in α,β-Peptide Foldamers Featuring Multiple (<i>E</i>/<i>Z</i>)-3-Aminoprop-2-enoic Acid Units
  作者：Giulia Marafon、Marco Crisma、Alessandro Moretto

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01360

  日期：2019.6.7

  and devices. This work describes a versatile synthetic approach suitable for the stepwise incorporation of multiple, even consecutive, units of the simplest Cα,β-unsaturated β-amino acid, (E/Z)-3-aminoprop-2-enoic acid, in peptide-based foldamers. The properties of these, including photoinduced E/Z isomerizations, were investigated.

  外部刺激通过分子或超分子水平的某种修饰引起反应的系统具有开发智能材料和设备的潜力。这项工作描述了一种通用的合成方法，该方法适用于在肽中逐步引入多个，甚至是连续的最简单的Cα，β-不饱和β-氨基酸（（E / Z）-3-氨基丙-2-烯酸）单元的折叠器。研究了这些物质的特性，包括光诱导的E / Z异构化。