rel-(2R,3S,5R,6S)-2,3,5,6-tetrakis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 76196-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: rel-(2R,3S,5R,6S)-2,3,5,6-tetrakis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 7-Oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethanol；all-exo-2,3,5,6-tetrakis(hydroxymethyl)-7-oxanorbornane；7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo,3-exo,5-exo,6-exo-tetramethanol
• CAS: 76196-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: VYJAAJASVDERMU-UXAOAXNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(2R,3S,5R,6S)-2,3,5,6-tetrakis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四亚甲基-7-恶烷硼烷的高效合成†

  摘要：

  呋喃和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder加合物经钯催化的双碳甲氧基化反应，生成甲基全-exo -7-恶烷硼烷-2,3,5,6-四羧酸甲酯（7），将其分三步转化为2,3， 5,6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（1），一种有用的合成子。已分离出六种异构体7-氧杂硼烷-2,3,5,6-四羧酸甲酯（7-12），其1 H-和13 C-NMR。比较数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630506
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 rel-(2R,3S,5R,6S)-2,3,5,6-tetrakis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四亚甲基-7-恶烷硼烷的高效合成†

  摘要：

  呋喃和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder加合物经钯催化的双碳甲氧基化反应，生成甲基全-exo -7-恶烷硼烷-2,3,5,6-四羧酸甲酯（7），将其分三步转化为2,3， 5,6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（1），一种有用的合成子。已分离出六种异构体7-氧杂硼烷-2,3,5,6-四羧酸甲酯（7-12），其1 H-和13 C-NMR。比较数据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630506

文献信息

• Molecular LEGO. 1. Substrate-directed synthesis via stereoregular Diels-Alder oligomerizations
  作者：Peter R. Ashton、George R. Brown、Neil S. Isaacs、Daniele Giuffrida、Franz H. Kohnke、John P. Mathias、Alexandra M. Z. Slawin、Diane R. Smith、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1021/ja00042a009

  日期：1992.7

  wholly-synthesis cyclic and acyclic polyacene derivatives has been achieved. These novel compounds are notable for (i) their rigidity, (ii) their highly-ordered structures, and (iii) the high stereochemical precision which governs their formation. A key feature in the success of the synthetic methodology described is the development of a repetitive Diels-Alder reaction sequence in which three distinct levels

  已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性
• Condensation of 2,3-Di(methylidene)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane Derivatives into Dicarbonyl[?3:?3-octa-2,6-diene-1,8-diyl]iron Complexes with Nonacarbonyldiiron. Crystal Structure of (1RS,2RS,3RS,4SR,5RS,6SR,1?RS,2?RS,3?RS,4?SR,5?RS,6?SR)-Dicarbonyl-{(2,3,C-?:2?,3?,C-?)-2,2?-ethylene-5,5?,6,6?-tetrakis[(methanesulfonyloxy)-methyl]-3,3?-di(methylidene)-bis[7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-yl]}iron
  作者：Shuki Araki、Pierre Vogel、Eric Blanc、Gervais Chapuis、Kurt Schenk

  DOI：10.1002/hlca.19910740418

  日期：1991.6.19

  3-exo-bis(chloromethyl)-5,6-di(methylidene)-7-oxabicycio[2.2.1]-heptane (5) and with 5,6-di(methylidene)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2-exo,3-exo-dimethyl bis(methanesulfonate) (6) afforded, together with the corresponding [exo-Fe(CO)3(1,3-diene)] complexes 7 and 8, the products of dimerization in the form of stable [Fe(CO)2(1,2,3-η:6,7,8-η)-octa-2,6-diene-1,8-diyl}] complexes 9 and 10, respectively, with

  [Fe 2（CO）9 ]与2- exo，3- exo-双（氯甲基）-5,6-二（亚甲基）-7-氧杂环[2.2.1]-庚烷（5）的反应提供了，6-二（亚甲基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷-2- exo，3 - exo-二甲基双（甲磺酸盐）（6），以及相应的[ exo -Fe（CO）3（1） ，3-diene）]配合物7和8，以稳定的[Fe（CO）2 （1,2,3-η：6,7,8-η）-octa-2,6 -二烯-1,8-二基}]配合物9和10分别具有高的立体选择性。通过单晶X射线衍射确定10的结构。
• Repetitive Diels-Alder reactions for the growth of linear polyacenequinoid derivatives
  作者：Alan D. Thomas、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/jo00372a012

  日期：1986.10
• THOMAS A. D.; MILLER L. L., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4160-4169
  作者：THOMAS A. D.、 MILLER L. L.

  DOI：——

  日期：——