methyl rel-(2R,3S,5R,6S)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3,5,6-tetracarboxylate | 76196-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl rel-(2R,3S,5R,6S)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3,5,6-tetracarboxylate
• 英文别名: tetramethyl all-exo-7-oxanorbornane-2,3,5,6-tetracarboxylate；Methyl all-exo-7-oxanorbornane-2,3,5,6-tetracarboxylate
• CAS: 76196-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₉
• 分子量: 330.292
• InChiKey: UHWABLZUHZCDLY-UXAOAXNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl rel-(2R,3S,5R,6S)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3,5,6-tetracarboxylate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rel-(2R,3S,5R,6S)-2a,2a,3a,3a,5a,5a,6a,6a-octadeuterio-2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  分子乐高。1. 通过立体规则 Diels-Alder 低聚反应进行底物定向合成

  摘要：

  已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性

  DOI：

  10.1021/ja00042a009
• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 甲醇 、 一氧化碳 在 palladium on activated charcoal 、 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 反应 8.0h， 以71%的产率得到methyl rel-(2R,3S,5R,6S)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2,3,5,6-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子乐高。1. 通过立体规则 Diels-Alder 低聚反应进行底物定向合成

  摘要：

  已经实现了范围广泛的全合成环状和无环多并苯衍生物的非对映选择性合成和结构表征。这些新型化合物的显着特点是（i）它们的刚性，（ii）它们的高度有序的结构，以及（iii）控制它们形成的高立体化学精度。所描述的合成方法成功的一个关键特征是开发了重复的 Diels-Alder 反应序列，其中在涉及双二烯和双亲双烯结构单元的每次环加成期间表达了三个不同水平的非对映选择性

  DOI：

  10.1021/ja00042a009

文献信息

• An Efficient Synthesis of 2,3,5,6-Tetramethylidene-7-oxanorbornane
  作者：Cyril Mahaim、Pierre-Alain Carrupt、Jean-Pierre Hagenbuch、Andr� Florey、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19800630506

  日期：1980.7.9

  carbomethoxylation of the Diels-Alder adduct of furan and maleic anhydride yielded the methyl all-exo-7-oxanorbornane-2,3,5,6-tetracarboxylate (7) which was transformed in three steps into 2,3,5,6-tetramethylidene-7-oxanorbornane (1), a useful synthon. Six isomeric methyl 7-oxanor-bornane-2,3,5,6-tetracarboxylates (7–12) have been isolated and their 1H- and 13C-NMR. data are compared.

  呋喃和顺丁烯二酸酐的Diels-Alder加合物经钯催化的双碳甲氧基化反应，生成甲基全-exo -7-恶烷硼烷-2,3,5,6-四羧酸甲酯（7），将其分三步转化为2,3， 5,6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（1），一种有用的合成子。已分离出六种异构体7-氧杂硼烷-2,3,5,6-四羧酸甲酯（7-12），其1 H-和13 C-NMR。比较数据。
• Repetitive Diels-Alder reactions for the growth of linear polyacenequinoid derivatives
  作者：Alan D. Thomas、Larry L. Miller

  DOI：10.1021/jo00372a012

  日期：1986.10