5,6-bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo<2,2,1>-2-heptene | 59275-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo<2,2,1>-2-heptene
• 英文别名: 3,6-Endoxo-Δ⁴-tetrahydro-phthalsaeure-dimethylester；Dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 59275-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: JYJBURATEMWQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119 °C
• 沸点：
  288.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo<2,2,1>-2-heptene 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 rel-(2R,3S,5R,6S)-2,3,5,6-tetrakis(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Repetitive Diels-Alder reactions for the growth of linear polyacenequinoid derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00372a012
• 作为产物：
  描述：

  4,10-二氧杂三环[5.2.1.0(2,6)]癸-8-烯-3,5-二酮 、 甲醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以> 99 %的产率得到5,6-bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo<2,2,1>-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  TMSCl 促进环酸酐直接转化为（不）对称二酯/酰胺酯

  摘要：

  一种温和、新颖且高效的甲硅烷基促进环酸酐向二酯和酰胺酯的转化。该反应分两步进行，酯化后通过胺或醇使酸酐开环。反应在碱存在和不存在下进行。该方法底物范围广泛，适用于商业增塑剂的合成。

  DOI：

  10.1002/asia.202301017

文献信息

• Use of oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives as pesticidal agents
  申请人：——

  公开号：US20040053996A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (I) in which X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have the meanings set forth in the specification, are very suitable for controlling undesired microorganisms and animal pests. New 7-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives of formula (Ia) in which X, R 1 , R 2 , R 3 and R 14 have the meanings set forth in the specification, and a process for the preparation of the new compounds.

  公式（I）中X、R1、R2、R3和R4的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物非常适合控制不受欢迎的微生物和动物害虫。具有规范中所述含义的新7-氧杂双环[2.2.1]庚烷公式（Ia）中X、R1、R2、R3和R14的衍生物，以及制备新化合物的方法。
• On the lewis acid catalyzed diels-alder reaction of furan. regio- and stereospecific synthesis of substituted cyclohexenols and cyclohexadienols.
  作者：Francis Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85823-2

  日期：1982.1

  The [4+2] cycloaddition between furan and some dienophiles can be greatly accelerated in the presence of a Lewis-Acid (i.e. ZnI2. The 7-oxabicyclo [2.2.1] heptyl system readily undergoes a base promoted β-elimination of the heteroatom bridge leading to substituted cyclohexenols and cyclohexadienols.

  在存在路易斯酸（即ZnI 2）的情况下，呋喃和一些亲二烯体之间的[4 + 2]环加成反应可以大大加速。7-氧杂双环[2.2.1]庚基系统容易进行碱促进的β-消除。杂原子桥导致取代的环己醇和环己烯醇。
• Preparation of 2,4-Dichlorobenzoyl Substituted Isoxazolidines
  作者：Libuše Jarošková、Lubor Fišera

  DOI：10.1135/cccc19930588

  日期：——

  Within the scope of our research aimed at utilization of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of heterocycles as well to pesticide programme we report the 1,3-dipolar cycloaddition of C-(2,4-dichlorobenzoyl)-N-phenylnitrone to some alkenes and partially saturated heterocycles.

  在我们的研究范围内，旨在利用杂环的1,3-偶极环加成反应以及杀虫剂项目，我们报道了C-(2,4-二氯苯甲酰)-N-苯基亚硝基甲烷与一些烯烃和部分饱和杂环的1,3-偶极环加成反应。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclopropanation of Norbornene with Propargyl Alcohol
  作者：Yuji Matsushima、Hidetoshi Kikuchi、Mitsunari Uno、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2475

  日期：1999.11

  Norbornene as well as its 5,6-disubstituted derivatives and oxa-norbornene undergoes a novel cyclopropanation with propargyl alcohol in methanol containig cationic (η5-cyclopentadienyl)tris(acetonitrile)ruthenium complexes as catalysts to give exo-3-acetyltricyclooctane derivatives. Cyclopentadienylruthenium catalysts having an electron-withdrawing substituent on the Cp ligand exhibited the highest activity and the cyclopropanation proceeded even at −20 °C. On the basis of a deuterium labeling experiment, a reaction mechanism involving a ruthenacycle intermediate is proposed.

  降冰片烯及其 5,6-二取代衍生物和氧杂降冰片烯在甲醇中与丙炔醇发生了一种新的环丙烷化反应，该反应以阳离子 (η5- 环戊二烯基) 三（乙腈）钌络合物为催化剂，生成了外-3-乙酰基三环辛烷衍生物。在 Cp 配体上具有一个抽电子取代基的环戊二烯基钌催化剂表现出最高的活性，即使在 -20 °C 下也能进行环丙烷化反应。在氘标记实验的基础上，提出了涉及钌环中间体的反应机理。
• Substituted pyridine ligands and related water-soluble catalysts
  申请人：Emrick Todd S.

  公开号：US20090156767A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Versatile Group VIII metathesis catalysts, as can be used in a range of polymerization reactions and other chemical methodologies.

  多功能的第VIII族交换催化剂可用于各种聚合反应和其他化学方法。