N-hexyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)enopyranosylamine | 682751-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-hexyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)enopyranosylamine
• 英文别名: (1S,4R,5R,6S)-4-hexylamino-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-8,8-dimethyl-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-2-ene
• CAS: 682751-51-5
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₄
• 分子量: 299.411
• InChiKey: KUKVPPSZGHHKLO-CBBWQLFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  70.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)enopyranosylamine 在 溶剂黄146 、 Dowex 50Wx₂(H⁺) resin 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1S,2R,3S,6R)-6-hexylamino-4-(hydroxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  方便合成和评估α-和β-半乳糖型缬氨酸和某些N-烷基衍生物的糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  通过外消旋修饰从（1SR，2RS，3SR）-6-亚甲基环己-4-烯-1,2,3-三醇合成具有α-和β-半乳糖型结构的缬氨酸类似物。通过处理关键的中间体2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-5a-氨基甲酸酯-α-和β-1-阿拉伯糖基-可以轻松地选择性制备四种β-端基异构体的N-烷基衍生物hex-5（5a）-enopyranosyl溴化物与烷基胺。分析了所有化合物对六种糖苷酶的抑制活性，N-十二烷基衍生物被证明是一种非常强的β-半乳糖苷酶抑制剂（IC（50）0.01 microM，牛肝）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.016
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-5-acetoxy-4-bromo-2-bromomethyl-8,8-dimethyl-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-2-ene 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 168048.0h， 生成 N-hexyl-3,4-O-isopropylidene-5a-carba-α-L-arabino-hex-5(5a)enopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  方便合成和评估α-和β-半乳糖型缬氨酸和某些N-烷基衍生物的糖苷酶抑制活性。

  摘要：

  通过外消旋修饰从（1SR，2RS，3SR）-6-亚甲基环己-4-烯-1,2,3-三醇合成具有α-和β-半乳糖型结构的缬氨酸类似物。通过处理关键的中间体2,6-二-O-乙酰基-3,4-O-异亚丙基-5a-氨基甲酸酯-α-和β-1-阿拉伯糖基-可以轻松地选择性制备四种β-端基异构体的N-烷基衍生物hex-5（5a）-enopyranosyl溴化物与烷基胺。分析了所有化合物对六种糖苷酶的抑制活性，N-十二烷基衍生物被证明是一种非常强的β-半乳糖苷酶抑制剂（IC（50）0.01 microM，牛肝）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.016