6-(furan-3-yl)quinoline | 1186126-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(furan-3-yl)quinoline
• CAS: 1186126-58-8
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: IBLVYYATNAPXSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(furan-3-yl)quinoline 、 苯乙酮 在 四丁基碘化铵 、 甲烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51 %的产率得到1-(6-(furan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃和羰基的电还原交叉偶联室温构建邻氨基醇

  摘要：

  尽管 α-羟烷基环胺具有广泛的应用，但迄今为止，直接和多样化地获取此类独特的邻位氨基醇仍然是一个挑战。在这里，通过用酮或富电子芳醛对非活性 N-杂芳烃进行电还原 α-羟烷基化的策略，我们描述了一种用于直接构建 α-羟烷基环胺的室温方法，该方法具有广泛的底物范围、操作简单、高化学选择性，无需加压 H 2气体和过渡金属催化剂。阳极氧化产生的锌离子通过降低它们的还原电位在两种反应物的活化中起着至关重要的作用。在这项工作中，电还原策略与路易斯酸的底物激活相结合，有望开发出更有用的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02776
• 作为产物：
  描述：

  quinolin-6-yl methanesulfonate 、 potassium 3-furyltrifluoroborate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到6-(furan-3-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed C−O Activation of Phenol Derivatives with Potassium Heteroaryltrifluoroborates

  摘要：

  A general method based on nickel-catalyzed C-O activation of various phenol derivatives with potassium (hetero)aryltrifluoroborates has been developed. A large number of heterobiaryls can be easily obtained with yields up to 99% using methanesulfonate cross-coupling partners.

  DOI：

  10.1021/ol101592r

文献信息

• A Versatile Catalyst System for Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of C(sp²)-Tosylates and Mesylates
  作者：Brijesh Bhayana、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9015892

  日期：2009.9.3

  A catalyst system for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl and vinyl tosylates and mesylates has been developed. This catalyst displays excellent functional group tolerance and allows the coupling of heteroarylboronic acids with aryl tosylates and mesylates to be performed in high yields. Moreover, reactions employing alkylboronic acids, as well as heteroaryl, vinyl, and allylic pinacol boronate esters, were conducted with high efficiencies.