3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 93687-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(4-methoxy-phenyl)-4-methyl-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one；4-Methyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1,2,4-oxdiazolon-(5)；4-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)-1,2,4-oxdiazolon-(5)
• CAS: 93687-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: ZIFYZXNDAYFSCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到N-(2-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-5-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺肟 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（II）与1-磺酰基-1,2,3-三唑的1,2,4-恶二唑衍生物的环转移反应：5-磺酰胺基咪唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01809

文献信息

• Tf₂NH-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of oxadiazolones with ynamides: a simple access to aminoimidazoles
  作者：Yingying Zhao、Yancheng Hu、Xincheng Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c7ob00701a

  日期：——

  Oxadiazolones are first employed as the three-atom coupling partners in the Tf2NH-catalyzed cycloaddition with ynamides. This formal [3 + 2] cycloaddition allows a rapid synthesis of aminoimidazoles with a broad substrate scope. The approach also features a metal-free catalytic cycloaddition process, which may find applications in the synthesis of bioactive molecules. Besides, the resulting N-methyl

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。
• 一种由炔酰胺和噁二唑酮制备胺基咪唑衍生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109020893A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明涉及一种由炔酰胺和噁二唑酮制备胺基咪唑衍生物的方法，由炔酰胺和噁二唑酮为原料，酸存在的条件下，通过[3+2]环加成构建得到的。炔酰胺可以通过简单的炔，对甲苯磺酰氯及苄胺合成得到，且后续的环加成反应操作简便，反应迅速，不需要进行多步反应。