5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 39652-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pentanoate；Methyl 5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-2-pentenoate；5-Hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-trans-2-ensaeure-methylester；methyl (E)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 39652-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PFIJPWCIWGVZJF-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-methyltetrahydrpyran
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyzed preparation of the optically enriched stereoisomers of 4-methyl-2-phenyl-tetrahydro-2H-pyran (Doremox^®)

  摘要：

  使用逆向翻译技术，将英文翻译成中文： 通过适当衍生物的对映选择性面包酵母还原和脂肪酶介导的动力学分辨法，制备了玫瑰氧化物类似物Doremox®的四种立体异构体，其对映体富集。关键词：酵母，脂肪酶，气味剂，还原，动力学分辨。

  DOI：

  10.1139/v02-042
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3-methylbut-2-enoate 、 苯甲醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lei, Bo; Fallis, Alex G., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 9, p. 1450 - 1456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular Recognition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH):  Structural and Conformational Analysis of ATPH Complexes and Application to the Selective Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Susumu Saito、Takashi Nagahara、Masahito Shiozawa、Masakazu Nakadai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0205941

  日期：2003.5.1

  Various alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were coordinated with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) to give the corresponding Lewis acid-base complexes in a distinctive coordination fashion (selective coordination). ATPH recognizes carbonyl substrates and subsequently orients itself as it forms a stable complex through selective coordination with the carbonyl oxygen. Selective coordination

  各种α，β-不饱和羰基化合物与铝三(2,6-二苯酚) (ATPH) 协调，以独特的配位方式（选择性配位）提供相应的路易斯酸碱配合物。ATPH 识别羰基底物，随后通过与羰基氧的选择性配位形成稳定的复合物，从而使自身定向。在ATPH的空间和电子影响下，选择性配位还赋予每个羰基化合物构象偏好，这使得α，β-不饱和羰基化合物的乙烯基醛醇反应能够产生具有不同区域和立体选择性的相应γ-醛醇产物。
• Regioselective control of allyl anions with cadmium chloride: α γ condensation with aldehydes
  作者：Lei Bo、Alex G Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85166-7

  日期：1986.1

  A general method for directing the condensation of allyl anions such as with aldehydes preferentially to the γ position of the unsaturated nucleophile is described. The procedure employs cadmium chloride to control the regioselectivity and will facilitate the extended use of vinylogous anions in synthesis.

  描述了将烯丙基阴离子例如与醛的缩合优先引导至不饱和亲核体的γ位置的一般方法。该方法采用氯化镉来控制区域选择性，并有利于乙烯基阴离子在合成中的广泛使用。
• Molecular Recognition of Carbonyl Compounds Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH): New Regio- and Stereoselective Alkylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Susumu Saito、Masahito Shiozawa、Takashi Nagahara、Masakazu Nakadai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja000789d

  日期：2000.8.1
• A general synthesis of 5,6-dihydro-.alpha.-pyrones
  作者：R. W. Dugger、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo01295a002

  日期：1980.3
• BO L.; FALLIS A. G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5193-5196
  作者：BO L.、 FALLIS A. G.

  DOI：——

  日期：——