(E)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enal | 201145-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enal
• 英文别名: (E)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenylpent-2-enal
• CAS: 201145-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SYMFTZUWNNNMED-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enal 在 吡啶 、 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyzed preparation of the optically enriched stereoisomers of 4-methyl-2-phenyl-tetrahydro-2H-pyran (Doremox^®)

  摘要：

  使用逆向翻译技术，将英文翻译成中文： 通过适当衍生物的对映选择性面包酵母还原和脂肪酶介导的动力学分辨法，制备了玫瑰氧化物类似物Doremox®的四种立体异构体，其对映体富集。关键词：酵母，脂肪酶，气味剂，还原，动力学分辨。

  DOI：

  10.1139/v02-042
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-5-phenyl-2-pentene-1,5-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(E)-5-hydroxy-3-methyl-5-phenyl-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Biocatalyzed preparation of the optically enriched stereoisomers of 4-methyl-2-phenyl-tetrahydro-2H-pyran (Doremox^®)

  摘要：

  使用逆向翻译技术，将英文翻译成中文： 通过适当衍生物的对映选择性面包酵母还原和脂肪酶介导的动力学分辨法，制备了玫瑰氧化物类似物Doremox®的四种立体异构体，其对映体富集。关键词：酵母，脂肪酶，气味剂，还原，动力学分辨。

  DOI：

  10.1139/v02-042

文献信息

• Molecular Recognition of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH):  Structural and Conformational Analysis of ATPH Complexes and Application to the Selective Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Susumu Saito、Takashi Nagahara、Masahito Shiozawa、Masakazu Nakadai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0205941

  日期：2003.5.1

  Various alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were coordinated with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) to give the corresponding Lewis acid-base complexes in a distinctive coordination fashion (selective coordination). ATPH recognizes carbonyl substrates and subsequently orients itself as it forms a stable complex through selective coordination with the carbonyl oxygen. Selective coordination

  各种α，β-不饱和羰基化合物与铝三(2,6-二苯酚) (ATPH) 协调，以独特的配位方式（选择性配位）提供相应的路易斯酸碱配合物。ATPH 识别羰基底物，随后通过与羰基氧的选择性配位形成稳定的复合物，从而使自身定向。在ATPH的空间和电子影响下，选择性配位还赋予每个羰基化合物构象偏好，这使得α，β-不饱和羰基化合物的乙烯基醛醇反应能够产生具有不同区域和立体选择性的相应γ-醛醇产物。
• Molecular Recognition of Carbonyl Compounds Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH): New Regio- and Stereoselective Alkylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Susumu Saito、Masahito Shiozawa、Takashi Nagahara、Masakazu Nakadai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja000789d

  日期：2000.8.1
• Conceptually New Directed Aldol Condensation Using Aluminum Tris(2,6-diphenylphenoxide)
  作者：Susumu Saito、Masahito Shiozawa、Masahiro Ito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja972765l

  日期：1998.2.1
• Duhamel, Pierre; Cahard, Dominique; Poirier, Jean-Marie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 21, p. 2509 - 2512
  作者：Duhamel, Pierre、Cahard, Dominique、Poirier, Jean-Marie

  DOI：——

  日期：——