(+)-(R)-2-acetoxy-2-(cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester | 213678-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-2-acetoxy-2-(cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-acetyloxy-2-[(1R)-cyclopent-2-en-1-yl]propanedioate
• CAS: 213678-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: SQNCXYHHNLWMER-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-2-acetoxy-2-(cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性钯催化的烯丙基烷基化合成对映体纯的 Cyclopent-2-ene-1-羧酸和（Cyclopent-2-enyl）乙酸 - 对映体纯 (-)-Chaulmoogric Acid 的合成

  摘要：

  使用磷酰恶唑啉 1 和 ent-1 作为手性配体，不对称 Pd 催化丙二酸二甲酯和 2-乙酰氧基丙二酸二乙酯与 3-氯环戊烯的烯丙基烷基化，得到产物 (-)-2 和 (+)-3b，ee 分别为 95% 和 99.5%，分别。(+)-3b 的氧化降解提供的 (+)-(R)-cyclopent-2-ene-1-羧酸 [(+)-4] 具有 > 99% ee。通过三个简单的步骤，烷基化产物 (-)-2 被转化为对映体纯的 (-)-(R)-(环戊-2-烯基)乙酸[(-)-5]。(-)-5 的可用性使第一次合成对映异构纯 (-)-chaulmoogric 酸 [(-)-9] 分三个步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200700
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-malonic acid dimethyl ester 在 [(ν³-allyl)PdCl]2 、 cymantrene-based phosphinooxazoline sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-(R)-2-acetoxy-2-(cyclopent-2-enyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成（+）-（3 R，3a S，6a S）-3-羟基-3,3a，4,6a-四氢环戊基[b]呋喃-2-酮-通用的手性杂环结构单元

  摘要：

  描述了2-乙酰氧基丙二酸酯与2-环戊烯基氯的不对称Pd催化的烯丙基烷基化。使用基于环丙三烯的膦酰基恶唑啉2作为手性配体，对映体过量＞ 99％，＞ 90％。将烷基化产物分三步转化为（+）-（3R，3aS，6aS）-3-羟基-3,3a，4,6a-四氢环戊[b]呋喃-2-酮（1a），收率高达52％ 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00497-9