(4aRS,8aSR)-6-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one | 20060-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aRS,8aSR)-6-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 6-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one；cis-4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one；cis-3-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-7-one；4-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-10-one；cis-6-methyl-6(7)-1-octalone；1(2H)-Naphthalenone, 3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-6-methyl-, cis-；(4aR,8aS)-6-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 20060-11-1；20060-12-2；77746-09-9；83586-09-8；95374-70-2；95374-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LPPFWYHMYXLSTR-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aRS,8aSR)-6-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到cis-3-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isomerically pure reference octalins and hydrindanes

  摘要：

  We describe herein the development of efficient and stereoselective synthetic routes to a range of cis- and trans-octalin and hydrindane target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.068
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 天然橡胶 在 四氢呋喃 、 三氯化铝 作用下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(4aRS,8aSR)-6-methyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [AlCl3 + 2THF]：一种新型有效的催化体系，用于在无溶剂条件下对Diels-Alder进行α，β-不饱和羰基化合物的Diels-Alder环加成反应。

  摘要：

  [AlCl（3）+ 2THF]是在SFC和空气气氛下进行Diels-Alder环加成反应的新催化体系。通过使用等摩尔量的反应物，该催化剂防止了二烯的聚合，并允许以高区域和立体控制并以优异的收率分离出相应的加合物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol060569q

文献信息

• A Straightforward Route to Functionalized <i>trans</i>-Diels−Alder Motifs
  作者：Jun Hee Lee、Yandong Zhang、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1073855

  日期：2010.10.20

  A sequence consisting of a Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction on a 2-halocyclohexenone, followed by reductive alkylation, provides a route to trans-fused octalinones bearing angular methyl groups with functionality corresponding to that which would have been possible from a trans-directed Diels-Alder reaction.

  由路易斯酸催化的 2-卤代环己烯酮 Diels-Alder 反应组成的序列，然后进行还原性烷基化，提供了一条带有角甲基的反式稠合辛烷酮的路线，其官能度对应于反式-定向 Diels-Alder 反应。
• Total Synthesis of (−)-Xylogranatopyridine B via a Palladium-Catalyzed Oxidative Stannylation of Enones
  作者：Alexander W. Schuppe、David Huang、Yifeng Chen、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.7b13189

  日期：2018.2.14

  We report a total synthesis of the pyridine-containing limonoid alkaloid (-)-xylogranatopyridine B in 11 steps from commercially available dihydrocarvone. The central pyridine ring was assembled by a late-stage fragment coupling approach employing a modified Liebeskind pyridine synthesis. One fragment was prepared by an allyl-palladium catalyzed oxidative enone β-stannylation, in which the key bimetallic

  我们报告了含吡啶的柠檬苦素生物碱 (-)-xylogranatopyridine B 在 11 个步骤中从市售二氢香芹酮的全合成。中央吡啶环通过后期片段偶联方法组装，采用改良的 Liebeskind 吡啶合成。一个片段是通过烯丙基-钯催化的氧化烯酮β-甲锡烷基化制备的，其中关键的双金属β-甲锡烷基钯烯醇化物中间体经历了β-氢化物消除。这种方法还允许在烯酮的 β 位引入烷基和甲硅烷基。
• Enantio- and Regioselective Ir-Catalyzed Hydrogenation of Di- and Trisubstituted Cycloalkenes
  作者：Byron K. Peters、Jianguo Liu、Cristiana Margarita、Wangchuk Rabten、Sutthichat Kerdphon、Alexander Orebom、Thomas Morsch、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/jacs.6b07291

  日期：2016.9.14

  carbons away from the olefin. Substrates having functionalities such as carboxyl groups, alcohols, or heterocycles in the vicinity of the C═C bond were hydrogenated in high enantiomeric excess (up to >99% ee). The hydrogenation was also found to be regioselective, and by controlling the reaction conditions, selective hydrogenation of one of two trisubstituted olefins can be achieved. Furthermore, trisubstituted

  使用新型 N,P-连接的铱咪唑基催化剂（Crabtree 型）制备并评估了许多环烯烃的不对称加氢反应。这些环烯烃的多样性跨越了那些具有很少功能的环烯烃到带有强配位取代基和杂环的环烯烃。对于几乎没有官能度（高达 > 99% ee）的底物和具有远离烯烃几个碳的官能团的底物，均观察到了优异的对映选择性。在 C=C 键附近具有羧基、醇或杂环等官能团的底物以高对映体过量（高达 > 99% ee）氢化。还发现氢化具有区域选择性，并且通过控制反应条件，可以实现两种三取代烯烃之一的选择性加氢。此外，三取代的烯烃可以在四取代的烯烃存在下选择性氢化。
• Eklund, Lars; Axelsson, Anna-Karin; Nordahl, Ake, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 6, p. 581 - 591
  作者：Eklund, Lars、Axelsson, Anna-Karin、Nordahl, Ake、Carlson, Rolf

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of cycloalkenones. 1. Preparation and structure of the adducts
  作者：Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Aldo Taticchi、Timothy D. J. Halls、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00147a003

  日期：1982.12