rac-(4aR,8aS)-hexahydro-2H,4H-spiro[chromene-3,1'-cyclohexan]-2-one | 85287-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: rac-(4aR,8aS)-hexahydro-2H,4H-spiro[chromene-3,1'-cyclohexan]-2-one
• 英文别名: (4aS*,8aR*)-hexahydrospiro[chromene-3,1’-cyclohexan]-2(4H)-one
• CAS: 85287-95-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: CKBXTJXHVGYPQJ-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Bis-trimethylsilanyloxy-methylene)-cyclohexane 在 W-2 Raney nickel 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 rac-(4aR,8aS)-hexahydro-2H,4H-spiro[chromene-3,1'-cyclohexan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  O-silylated enolate phenylthialkylation: A synthesis of α,β-unsaturated 5- and 6-membered lactones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85578-1

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Stereospecific C−H Coupling of Benzamides with Epoxides
  作者：Shibo Xu、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201807664

  日期：2018.9.3

  A Ni(OAc)2‐catalyzed C−H coupling of 8‐aminoquinoline‐derived benzamides with epoxides has been developed. The reaction proceeds with concomitant removal of the 8‐aminoquinoline auxiliary to form the corresponding 3,4‐dihydroisocoumarins directly. Additionally, the nickel catalysis is stereospecific, and the cis‐ and trans‐epoxides are converted into the corresponding cis‐ and trans‐dihydroisocoumarins

  已经开发了由Ni（OAc）2催化的8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与环氧化物的CH偶联。反应进行时会同时除去8-氨基喹啉助剂，直接形成相应的3,4-二氢异香豆素。此外，镍催化是立体定向的，顺式和反式环氧化合物被转化为相应的顺式和反式二氢异香豆素，并且保留了构型，这是对先前报道的钯催化作用的补充。此外，尽管仍是初步的，但是 在改性的NiCl 2催化剂的存在下也实现了C -H官能化。