cis-3-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene | 40434-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cis-3-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene
• 英文别名: cis-3-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-ene；(4aR,8aS)-6-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalene
• CAS: 40434-59-1；84402-85-7；92188-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: FJXYOHNLBQBSQQ-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-3-methyl-7-(methylthiocarbonothioyloxy)bicyclo[4.4.0]dec-3-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 氢氟酸 作用下， 以 苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以17%的产率得到cis-3-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of isomerically pure reference octalins and hydrindanes

  摘要：

  We describe herein the development of efficient and stereoselective synthetic routes to a range of cis- and trans-octalin and hydrindane target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.068

文献信息

• Improved Dienophilicity of Nitrocycloalkenes: Prospects for the Development of a <i>trans</i>-Diels−Alder Paradigm
  作者：Woo Han Kim、Jun Hee Lee、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9058926

  日期：2009.9.9

  The development of an efficient and stereoselective trans-Diels-Alder paradigm is described. A central element of this transformation is the introduction of a temporary dienophilic functionality (A), which serves both to activate the substrate for Diels-Alder cycloaddtion and, through its subsequent removal, to facilitate conversion of the cis-fused cycloadducts to the trans-fused series.

  描述了一种高效和立体选择性的 trans-Diels-Alder 范式的发展。这种转变的一个核心要素是引入了一个临时的亲双烯官能团 (A)，它既可以激活 Diels-Alder 环加成的底物，又可以通过随后的去除促进顺式稠合环加成物转化为反式-融合系列。
• Thermal valence isomerization of cis-fused bicyclic cyclobutenes. A study of orbital symmetry control
  作者：William G. Dauben、Drake M. Michno

  DOI：10.1021/ja00399a025

  日期：1981.5
• 13C NMR spectroscopy of [4.n.0] bicyclic compounds: Assignment of the ring junction configuration from ring junction configuration from ring junction13C chemical shifts—application and limits
  作者：P. Metzger、E. Casadevall、M. J. Pouet

  DOI：10.1002/mrc.1270190416

  日期：1982.8
• Syntheses of isomerically pure reference octalins and hydrindanes
  作者：Jun Hee Lee、Woo Han Kim、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.068

  日期：2009.9

  We describe herein the development of efficient and stereoselective synthetic routes to a range of cis- and trans-octalin and hydrindane target compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.