(1S,2R)-bicyclo<4.3.0>-1-nitro-2-methoxy-5-nonene-4-one | 134698-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-bicyclo<4.3.0>-1-nitro-2-methoxy-5-nonene-4-one
• CAS: 134698-95-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: FNKLYMVJWCJJLQ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-bicyclo<4.3.0>-1-nitro-2-methoxy-5-nonene-4-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(1S,2S,4S)-bicyclo<4.3.0>-1-nitro-2-methoxy-5-nonene-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective construction of highly functionalized bicyclo[4.3.0] system through Diels-Alder cycloaddition

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of chiral 2-alkylsulfinyl-1-nitroalkene 4 with Danishefsky`s diene afforded adducts 9a and 10a in good chemical yield with a high enantiomeric excess, while diastereomeric nitroalkene 5 gave 9b and 10b, enantiomeric to 9a and 10a, respectively. The synthesis of the chiral dienophiles and mechanism of the chiral induction in the cycloaddition are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80029-4
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基环戊烯 在 Oxone 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.33h， 生成 (1S,2R)-bicyclo<4.3.0>-1-nitro-2-methoxy-5-nonene-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective construction of highly functionalized bicyclo[4.3.0] system through Diels-Alder cycloaddition

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of chiral 2-alkylsulfinyl-1-nitroalkene 4 with Danishefsky`s diene afforded adducts 9a and 10a in good chemical yield with a high enantiomeric excess, while diastereomeric nitroalkene 5 gave 9b and 10b, enantiomeric to 9a and 10a, respectively. The synthesis of the chiral dienophiles and mechanism of the chiral induction in the cycloaddition are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80029-4

文献信息

• Asymmetric diels-alder cycloaddition with chiral 2-alkylsulfinyl-1-nitroalkenes
  作者：Kaoru Fuji、Kiyoshi Tanaka、Hitoshi Abe、Akichika Itoh、Manabu Node、Tooru Taga、Yoshihisa Miwa、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82353-8

  日期：1991.1

  The Diels-Alder reaction of chiral 2-alkylsulfinyl-1-nitroalkene 1 and Danishefsky's diene (2) afforded adducts 3 and 4 in good chemical yield with a high enantiomeric excess, while diastereomeric nitroalkene 7 gave 8 and 9, enantiomeric to 3 and 4, respectively.