(+)-(R)-6-isopropenyl-1-methoxycarbonyloxy-2,8-decadiyne | 1381930-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-6-isopropenyl-1-methoxycarbonyloxy-2,8-decadiyne
• 英文别名: methyl [(6R)-6-prop-1-en-2-yldeca-2,8-diynyl] carbonate
• CAS: 1381930-50-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: UMICJBWAXBKTEU-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-6-isopropenyl-1-methoxycarbonyloxy-2,8-decadiyne 在 [RhCl(CO)dppp]2 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 methyl 7-but-2-ynyl-7a-methyl-2-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate 、 methyl (7R)-1-methyl-2-oxo-7-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-3H-azulene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成（+）-茚满酮†

  摘要：

  所述guaiane型倍半萜的第一全合成，（+） - indicanone（1），从根分离哥王，是基于铑完成（我）催化的allenyne衍生物的Pauson-Khand反应式反应，衍生自（+）-柠檬烯。该总合成清楚地证实了（+）-茚满酮的完整结构，包括其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2ob25500f
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-8,8-dimethoxy-6-isopropenyl-2-octyn-1-ol 在 吡啶 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (+)-(R)-6-isopropenyl-1-methoxycarbonyloxy-2,8-decadiyne
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成（+）-茚满酮†

  摘要：

  所述guaiane型倍半萜的第一全合成，（+） - indicanone（1），从根分离哥王，是基于铑完成（我）催化的allenyne衍生物的Pauson-Khand反应式反应，衍生自（+）-柠檬烯。该总合成清楚地证实了（+）-茚满酮的完整结构，包括其绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2ob25500f