7-fluoro-2-carbethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indole | 58039-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-2-carbethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-carbethoxy-7-fluoro-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indole；7-Fluor-2-carbaethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo<3,4-b>indol；7-Fluor-2-carbaethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indol；ethyl 7-fluoro-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 58039-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 248.257
• InChiKey: SOKUMUWMLDNDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoro-2-carbethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indole 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(I) bromide 、 氢氧化钾 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7-fluoro-4-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptic 4-aryltetrahydropyrrolo[3,4-b]indoles

  摘要：

  7-Fluoro-4-(4-fluorophenyl)-2-[4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indole displayed neuroleptic-like activity in an animal model approximately equipotent with that of chlorpromazine but was of substantially greater duration of action. Structure-activity relationships of the series are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00180a030
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧羰基吡咯烷-3-酮 、 4-氟苯肼盐酸盐 在 磷酸 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-fluoro-2-carbethoxy-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo(3,4-b)indoles for treating

  摘要：

  2-取代-4-芳基-1,2,3,4-四氢吡咯并[3,4-b]-吲哚，其作为镇静剂的用途及其从4-芳基-1,2,3,4-四氢吡咯并[3,4-b]吲哚制备的方法。

  公开号：

  US03968231A1

文献信息

• 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo(3,4-b)indoles for treating
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03968231A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  2-Substituted-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]-indoles, their use as tranquilizing agents and their preparation from 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indoles.

  2-取代-4-芳基-1,2,3,4-四氢吡咯并[3,4-b]-吲哚，其作为镇静剂的用途及其从4-芳基-1,2,3,4-四氢吡咯并[3,4-b]吲哚制备的方法。
• 4-Aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indoles
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04006164A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  2-Substituted-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]-indoles, their use as tranquilizing agents and their preparation from 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indoles.

  2-取代-4-芳基-1,2,3,4-四氢吡咯[3,4-b]-吲哚，其作为镇静剂的用途以及从4-芳基-1,2,3,4-四氢吡咯[3,4-b]吲哚制备它们。
• LIGANDS OF 5-HT6 RECEPTORS, A PHARMACEUTICAL COMPOSITION, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Alla Chem, LLC.

  公开号：EP2184064A2

  公开（公告）日：2010-05-12

  The invention relates to novel ligands of 5-HT6 receptor, to a pharmaceutical composition containing said novel ligands of 5-HT6 receptor as active component and to novel medicaments used for humans and warm-blooded animals for treating diseases and conditions of central nervous system, in pathogenesis of which neuromediator systems induced by 5-HT6 receptors are playing an essential role. Azaheterocyclic compounds of the general formula 1 or racemates, or optical or geometrical isomers, or pharmaceutically acceptable salts and/or hydrates thereof are used as 5-HT6 ligands. Wherein R2 and R3 independently of each other represent an amino group substituent selected from hydrogen; substituted carbonyl; substituted aminocarbonyl; substituted aminothiocarbonyl; substituted sulphonyl; C1-C5-alkyl optionally substituted by: C6-C10-arylaminocarbonyl, heterocyclyl, C6-C10-arylaminocarbonyl, C6-C10-arylaminothiocarbonyl, C5-C10-azaheteroaryl, optionally substituted carboxyl, nitryl group, optionally substituted aryl; R1k represents from 1 to 3 substituents of cyclic system, independent of each other and selected from hydrogen, optionally substituted C1-C5-alkyl, C1-C5-alkoxy, C1-C5-alkenyl, C1-C5-alkynyl, halogen, trifluoromethyl, CN-group, carboxyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, substituted sulfonyl, optionally substituted carboxyl; the solid line accompanied by the dotted line (---) represents a single or a double bond; n=1,2 or 3.

  本发明涉及 5-HT6 受体的新型配体、含有所述 5-HT6 受体新型配体作为活性成分的药物组合物以及用于人类和温血动物治疗中枢神经系统疾病和病症的新型药物，在中枢神经系统疾病和病症的发病机制中，5-HT6 受体诱导的神经介导系统发挥着重要作用。 通式 1 的杂杂环化合物或外消旋体，或光学或几何异构体，或其药学上可接受的盐和/或水合物可用作 5-HT6 配体。 其中，R2 和 R3 相互独立地代表一个氨基取代基，该取代基选自氢；取代的羰基；取代的氨基羰基；取代的氨基硫代羰基；取代的磺酰基；任选被以下取代的 C1-C5- 烷基：C6-C10-芳基氨基羰基：C6-C10-芳基氨基羰基、杂环烷基、C6-C10-芳基氨基羰基、C6-C10-芳基氨基硫代羰基、C5-C10-氮杂环芳基、任选取代的羧基、硝基、任选取代的芳基；R1k 代表 1 至 3 个相互独立的环状体系取代基，选自氢、任选取代的 C1-C5- 烷基、C1-C5-烷氧基、C1-C5-烯基、C1-C5-炔基、卤素、三氟甲基、CN 基、羧基、任选取代的芳基、任选取代的杂环基、取代的磺酰基、任选取代的羧基；伴随虚线 (---) 的实线代表单键或双键；n=1、2 或 3。
• WELCH W. M.; HARBERT C. A.; WEISSMAN A., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 6, 704-707
  作者：WELCH W. M.、 HARBERT C. A.、 WEISSMAN A.

  DOI：——

  日期：——
• US3968231A
  申请人：——

  公开号：US3968231A

  公开（公告）日：1976-07-06