6-(2-aminoethoxy)naphthalene-2-carbonitrile*CF3CO2H | 1092788-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(2-aminoethoxy)naphthalene-2-carbonitrile*CF3CO2H
• 英文别名: 6-(2-Aminoethoxy)naphthalene-2-carbonitrile;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1092788-66-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 326.275
• InChiKey: ACNNFVOPFPGTDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-aminoethoxy)naphthalene-2-carbonitrile*CF3CO2H 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到2-(6-(aminomethyl)naphthalen-2-yloxy)ethylamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  牛血浆胺氧化酶的灵敏、选择性和紧密结合的荧光底物的发现

  摘要：

  我们报告了牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 的一种新型荧光底物，即 (2-(6-(氨基甲基)萘-2-基氧基)乙基)三甲基铵 (ANETA)，它与 ​​BPAO ( K m 183 ± 14 nM) 并且代谢相当快 ( k cat 0.690 ± 0.010 s -1），醛转换产物（2-（6-甲酰基萘-2-基氧基）乙基）三甲基铵作为酶活性的实时报告荧光团。这允许开发比分光光度法苄胺检测灵敏度高 2 个数量级的荧光非耦合检测。ANETA 的发现涉及通过基于结构的设计精心设计先导化合物 6-甲氧基-2-萘甲胺，该设计将 BPAO 的辅助阳离子结合位点视为控制结合亲和力的最重要的结构特征。基于结构的设计进一步确保了高选择性：ANETA 是 BPAO 的良好底物，但不是猪肾二胺氧化酶 (pkDAO) 或大鼠肝单胺氧化酶 (MAO-B) 的底物。ANETA 代表了第一个高度敏感、选择性、直接实时了解酶活性。

  DOI：

  10.1021/jo8018945
• 作为产物：
  描述：

  [2-(6-cyanonaphthalen-2-yloxy)ethyl]carbamic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 生成 6-(2-aminoethoxy)naphthalene-2-carbonitrile*CF3CO2H
  参考文献：
  名称：

  牛血浆胺氧化酶的灵敏、选择性和紧密结合的荧光底物的发现

  摘要：

  我们报告了牛血浆胺氧化酶 (BPAO) 的一种新型荧光底物，即 (2-(6-(氨基甲基)萘-2-基氧基)乙基)三甲基铵 (ANETA)，它与 ​​BPAO ( K m 183 ± 14 nM) 并且代谢相当快 ( k cat 0.690 ± 0.010 s -1），醛转换产物（2-（6-甲酰基萘-2-基氧基）乙基）三甲基铵作为酶活性的实时报告荧光团。这允许开发比分光光度法苄胺检测灵敏度高 2 个数量级的荧光非耦合检测。ANETA 的发现涉及通过基于结构的设计精心设计先导化合物 6-甲氧基-2-萘甲胺，该设计将 BPAO 的辅助阳离子结合位点视为控制结合亲和力的最重要的结构特征。基于结构的设计进一步确保了高选择性：ANETA 是 BPAO 的良好底物，但不是猪肾二胺氧化酶 (pkDAO) 或大鼠肝单胺氧化酶 (MAO-B) 的底物。ANETA 代表了第一个高度敏感、选择性、直接实时了解酶活性。

  DOI：

  10.1021/jo8018945