bicyclo[9.3.0]-4,8-di(t-butyldimethylsilyloxy)-13-thiono-12,14-dioxa-2,9-tetradecadiyne | 366011-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: bicyclo[9.3.0]-4,8-di(t-butyldimethylsilyloxy)-13-thiono-12,14-dioxa-2,9-tetradecadiyne
• 英文别名: 6,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,5,11,12-tetradehydro-6,7,8,9,10,12a-hexahydro-3aH-cycloundeca[d][1,3]dioxole-2-thione
• CAS: 366011-39-4
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄SSi₂
• 分子量: 480.816
• InChiKey: ZPDBAVMJDFAMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[9.3.0]-4,8-di(t-butyldimethylsilyloxy)-13-thiono-12,14-dioxa-2,9-tetradecadiyne 在 三甲氧基磷 作用下， 反应 72.0h， 以9%的产率得到tert-butyl-[(4Z)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycycloundec-4-en-2,6-diyn-1-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-烷氧基乙炔的温和路线和10元，11元和12元环烯二炔碳环的合成路线

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的乙炔与二甲氧基乙缩醛通过改良的“ Mukaiyama型反应”缩合以提供α-烷氧基乙炔的方法。这些炔丙基醚17-21是由铝或乙炔锌与路易斯酸介导的缩醛反应合成的。在合适的情况下，当在最初的无环产物（24）中存在第二个乙缩醛时，随后进行的分子内乙缩醛（Prins）环化反应得到了甲硅烷基亚烷基烷氧基环戊烷（25）。在这些条件下，即使在分子内情况下，对映体物质也没有反应。通过二醛分子内频哪醇偶联开发了11和12元碳环烯二炔化合物的途径（43、44）39与二碘化// HMPA。使用硫代碳酸酯排出方法与亚磷酸三甲酯引入必要的双键。还基于使用异亚丙基缩醛系链控制基团以促进碘乙炔醛49的分子内铬（II）/镍（II）介导的偶联，描述了到高度取代的10元环烯二炔50的途径。

  DOI：

  10.1560/7j4f-d8bg-3fqr-e3td
• 作为产物：
  描述：

  3,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-nona-1,8-diyne 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 bicyclo[9.3.0]-4,8-di(t-butyldimethylsilyloxy)-13-thiono-12,14-dioxa-2,9-tetradecadiyne
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的α-烷氧基乙炔的温和路线和10元，11元和12元环烯二炔碳环的合成路线

  摘要：

  描述了甲硅烷基取代的乙炔与二甲氧基乙缩醛通过改良的“ Mukaiyama型反应”缩合以提供α-烷氧基乙炔的方法。这些炔丙基醚17-21是由铝或乙炔锌与路易斯酸介导的缩醛反应合成的。在合适的情况下，当在最初的无环产物（24）中存在第二个乙缩醛时，随后进行的分子内乙缩醛（Prins）环化反应得到了甲硅烷基亚烷基烷氧基环戊烷（25）。在这些条件下，即使在分子内情况下，对映体物质也没有反应。通过二醛分子内频哪醇偶联开发了11和12元碳环烯二炔化合物的途径（43、44）39与二碘化// HMPA。使用硫代碳酸酯排出方法与亚磷酸三甲酯引入必要的双键。还基于使用异亚丙基缩醛系链控制基团以促进碘乙炔醛49的分子内铬（II）/镍（II）介导的偶联，描述了到高度取代的10元环烯二炔50的途径。

  DOI：

  10.1560/7j4f-d8bg-3fqr-e3td