3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮 | 15121-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2,2-di(hydroxymethyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Benzoyl-2-methylpropane-1,3-diol；3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 15121-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XCRYELYGNRRKHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 t-5-(α-Hydroxybenzyl)-5-methyl-r-2-phenyl-1,3-dioxan
  参考文献：
  名称：

  NMR spectra and stereochemistry of 5,5-disubstituted-1,3-dioxans

  摘要：

  通过低温 1H 和 13C NMR 光谱，并参考异构 2,5,5 三取代衍生物的 NMR 光谱，确定了多种 5,5 二取代 1,3 二氧杂环中构象平衡的位置。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290613
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 苯丙酮 在 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Efficient Bisaldolization of Ketones and its Application towards Spirocyclic 1,3-Dioxanes and Novel 1,3,5-Trioxocanes

  摘要：

  在一定量的 l-脯氨酸和低浓度氢氧化钠水溶液催化下，芳基烷基酮和环酮与多聚甲醛发生双醛化反应，产量极佳。此外，在对甲苯磺酸的存在下，这些双醛醇还可以衍化成相应的螺环二噁烷和新型螺环三氧环。本文讨论了这些八元螺环 1,3,5-三氧杂环的结构和优选构象。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088130

文献信息

• Blunt, John W.; Hartshorn, Michael P.; Munro, Murray H. G., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 3, p. 581 - 591
  作者：Blunt, John W.、Hartshorn, Michael P.、Munro, Murray H. G.、Lee, Tin-Soong、Thompson, Rewi S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BLUNT, J. W.;HARISHORN, M. P.;MUNRO, M. H. G.;LEE, TIN-SOONG;THOMPSON, R.+, AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 3, 581-591
  作者：BLUNT, J. W.、HARISHORN, M. P.、MUNRO, M. H. G.、LEE, TIN-SOONG、THOMPSON, R.+

  DOI：——

  日期：——
• A Mild and Efficient Bisaldolization of Ketones and its Application towards Spirocyclic 1,3-Dioxanes and Novel 1,3,5-Trioxocanes
  作者：Kalpana Bhandari、Nagarapu Srinivas、Vijay Marrapu

  DOI：10.1055/s-0028-1088130

  日期：——

  Bisaldolization of aryl alkyl ketones as well as cyclic ­ketones with paraformaldehyde in the presence of a catalytic amount of l-proline and low concentration of aqueous sodium ­hydroxide has been developed in excellent yields. Further, these bisaldols are elaborated to the corresponding spirocyclic dioxanes and novel spirocyclic trioxocanes in the presence of p-toluene sulfonic acid. The structures and preferred conformations of these eight-membered spirocyclic 1,3,5-trioxocanes are discussed.

  在一定量的 l-脯氨酸和低浓度氢氧化钠水溶液催化下，芳基烷基酮和环酮与多聚甲醛发生双醛化反应，产量极佳。此外，在对甲苯磺酸的存在下，这些双醛醇还可以衍化成相应的螺环二噁烷和新型螺环三氧环。本文讨论了这些八元螺环 1,3,5-三氧杂环的结构和优选构象。
• NMR spectra and stereochemistry of 5,5-disubstituted-1,3-dioxans
  作者：Trevor A. Crabb、Manuchehr Porssa、Norman F. Elmore

  DOI：10.1002/mrc.1260290613

  日期：1991.6

  The positions of conformational equilibria in a variety of 5,5-disubstituted 1,3-dioxans have been established by low-temperature 1H and 13C NMR spectroscopy and by reference to the NMR spectra of anancomeric 2,5,5-trisubstituted derivatives.

  通过低温 1H 和 13C NMR 光谱，并参考异构 2,5,5 三取代衍生物的 NMR 光谱，确定了多种 5,5 二取代 1,3 二氧杂环中构象平衡的位置。