3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基丙酸乙烯酯 | 866026-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基丙酸乙烯酯
• 英文名称: Ethenyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 866026-99-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: HYYACJIUAYQNKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基丙酸乙烯酯 在 甲醇 、 5A molecular sieve 、 Amano I Burkholderia cepacia lipase PC-D 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 西罗莫司脂化物
  参考文献：
  名称：

  脂酶催化雷帕霉素的区域选择性酯化：替西罗莫司的合成（CCI-779）。

  摘要：

  描述了具有完全区域选择性的免疫抑制剂雷帕霉素的脂肪酶催化的酰化作用。该方法已成功应用于肿瘤研究药物42半胱氨酸和西罗莫司（CCI-779）的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0514395
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-甲酸 在 palladium dichloride 硫酸 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基丙酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  脂酶催化雷帕霉素的区域选择性酯化：替西罗莫司的合成（CCI-779）。

  摘要：

  描述了具有完全区域选择性的免疫抑制剂雷帕霉素的脂肪酶催化的酰化作用。该方法已成功应用于肿瘤研究药物42半胱氨酸和西罗莫司（CCI-779）的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0514395

文献信息

• Process for preparation of temsirolimus
  申请人：Lee Kwang-Chung

  公开号：US20100249415A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention provides two synthetic routes for the preparation of Temsirolimus (compound 1b and analog of Temsirolimus 1a). The first route includes the synthesis of CCI-779 by directly reacting rapamycin (4b) or Prolyl-rapamycin (4a) with substituent-2,2-bis(methoxy) propionic acid anhydride(11) in the presence of an organic base, followed by deprotection to give CCI-779 or Proline CCI-779. The second route includes a process involving a reaction of rapamycin-OH-31-sily ether (4d) or Prolyl-rapamycin-OH-31-sily ether (4c) with substituent-2,2-bis(methoxy) propionic acid anhydride(11) in the presence of an organic base and followed by subsequent hydrolysis step to obtain the desired CCI-779 or Proline CCI-779. Compound 11, as described in this invention, is stable at room temperature, cost effective and ease of processing.

  该发明提供了两种合成通向替西罗莫司（化合物1b和替西罗莫司类似物1a）的方法。第一种方法包括通过在有机碱存在下，直接将雷帕霉素（4b）或脯氨酰-雷帕霉素（4a）与取代基-2,2-双(甲氧基)丙酸酐（11）反应，然后去保护基得到CCI-779或脯氨酰CCI-779的合成。第二种方法包括涉及雷帕霉素-OH-31-硅醚（4d）或脯氨酰-雷帕霉素-OH-31-硅醚（4c）与取代基-2,2-双(甲氧基)丙酸酐（11）在有机碱存在下反应，然后经过随后的水解步骤得到所需的CCI-779或脯氨酰CCI-779。 如本发明所述，化合物11在室温下稳定，成本效益高且易于加工。
• 41-Methoxy isotope labeled rapamycin 42-ester
  申请人：Gu Jianxin

  公开号：US20070105888A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  41-methoxy-labeled rapamycin 42-ester with 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropionic acid (CCI-779) compounds are provided, along with methods for the synthesis and use thereof.

  本发明提供了41-甲氧基标记的雷帕霉素42-酯化物和3-羟基-2-(羟甲基)-2-甲基丙酸（CCI-779）化合物，以及其合成和使用方法。
• [EN] REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF RAPAMYCIN 42-ESTER DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE REGIOSPECIFIQUE DE DERIVES DE 42-ESTERS DE RAPAMYCINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005105811A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  A method for the regiospecific synthesis of rapamycin 42-ester derivatives is described. The method involves lipase-catalyzed acylation of 42 hydroxy rapamycin with an acyl donor such as a vinyl ester, an isopropenyl ester or an anhydride in a suitable organic solvent.

  本文描述了一种合成雷帕霉素42-酯衍生物的区域特异性方法。该方法涉及使用脂肪酶催化42-羟基雷帕霉素与酰基供体（如乙烯基酯、异丙烯酯或酸酐）在适当的有机溶剂中进行酰化反应。
• Regiospecific synthesis of rapamycin 42-ester derivatives
  申请人：Gu Jianxin

  公开号：US20050234234A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A method for the regiospecific synthesis of rapamycin 42-ester derivatives is described. The method involves lipase-catalyzed acetylation of 42-hydroxy of rapamycin with an acyl donor such as a vinyl ester, an isopropenyl ester or an anhydride in a suitable organic solvent.

  本文描述了一种用于合成雷帕霉素42-酯衍生物的区域特异性方法。该方法涉及使用脂肪酶催化42-羟基雷帕霉素与酰基供体（如乙烯酯、异丙烯酯或酸酐）在适当的有机溶剂中进行乙酰化。
• REGIOSPECIFIC SYNTHESIS OF RAPAMYCIN 42-ESTER DERIVATIVES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1737869A1

  公开（公告）日：2007-01-03