2-iodo-N-(4-methoxyphenyl)aniline | 1222360-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-iodo-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 1222360-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₂INO
• 分子量: 325.149
• InChiKey: XIURLEOHHGMJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-(4-methoxyphenyl)aniline 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-9-methyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动通过分子内 CH 芳基化合成菲啶-6(5H)-酮和 N-取代咔唑衍生物

  摘要：

  提出了由N- (2-卤代苄基)-N-甲基苯胺或N-取代-N-苯基苯胺通过分子内光和碱促进的均质芳族取代(光-BHAS)反应合成菲啶酮和咔唑。该合成方案仅使用 KO t Bu 和 DMSO 在可见光照射下产生芳基自由基。底物和二甲基阴离子之间的激基复合物可能参与引发步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300361
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 2-碘苯胺 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-iodo-N-(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动通过分子内 CH 芳基化合成菲啶-6(5H)-酮和 N-取代咔唑衍生物

  摘要：

  提出了由N- (2-卤代苄基)-N-甲基苯胺或N-取代-N-苯基苯胺通过分子内光和碱促进的均质芳族取代(光-BHAS)反应合成菲啶酮和咔唑。该合成方案仅使用 KO t Bu 和 DMSO 在可见光照射下产生芳基自由基。底物和二甲基阴离子之间的激基复合物可能参与引发步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300361

文献信息

• An Expedient Synthesis of Carbazoles through Potassium <i>tert</i> -Butoxide-Promoted Intramolecular Direct C-H Bond Arylation
  作者：Songbo Lin、Xingrui He、Jinpeng Meng、Haining Gu、Peizhi Zhang、Jun Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201601293

  日期：2017.1.18

  achieved on the basis of base-mediated intramolecular C−C bond formation. Reactions of N-substituted o-halodiarylamines with potassium tert-butoxide in the presence of ethylene glycol or 1,10-phenanthroline provided carbazoles in moderate to excellent yields. This transformation may proceed via the radical pathway according to the control experiment with a radical scavenger.

  在碱介导的分子内 C-C 键形成的基础上，已经实现了对咔唑的无过渡金属访问。N-取代的邻卤二芳基胺与叔丁醇钾在乙二醇或 1,10-菲咯啉存在下的反应以中等至优异的产率提供咔唑。根据使用自由基清除剂的对照实验，这种转化可以通过自由基途径进行。
• Iodine scanning of a phenazine inhibitor of vacuolar sorting
  作者：Marci Surpin、Yunfan Zou、Chiyi Xiong、Natasha V. Raikhel、Michael C. Pirrung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.106

  日期：2010.3

  Affinity reagents are often used to address the target identification problem in chemical genetics. The design of such reagents so that the linker does not occlude interactions with protein targets is an ongoing challenge. This work describes a systematic approach to synthesize derivatives of a bioactive that should avoid interference with binding to targets and be readily converted to affinity reagents. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted synthesis of functionalized carbazoles <i>via</i> palladium-catalyzed aryl C–H activation and study of their interactions with calf-thymus DNA
  作者：Safiul Alam、Rejaul Karim、Aminur Khan、Asifur Rahaman Mallick、Nayim Sepay、Soumen Ghosh

  DOI：10.1080/00397911.2022.2116344

  日期：2022.9.17