(2S)-N-[(S)-tert-butylsulfinyl]pyrrolidine-2-carboxamide | 1312766-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(S)-tert-butylsulfinyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1312766-00-9
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 218.32
• InChiKey: WUKSOOSCKLQWLN-WJWGPLDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 potassium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以82%的产率得到(2S)-N-[(S)-tert-butylsulfinyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一个的发展ñ -亚磺酰基脯氨酰胺的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  据报道有一类新的有机催化剂，它取代了脯氨酸的羧酸而取代了N-亚磺酰基酰胺，用作氢键供体，手性导向基团和增溶元素。还描述了这种催化剂在丙酮和芳基醛的不对称醛醇缩合反应中的成功应用，脯氨酸对此不佳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.030
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮 、 苯甲醛 在 (2S)-N-[(S)-tert-butylsulfinyl]pyrrolidine-2-carboxamide 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以78%的产率得到(4R)-4-hydroxy-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一个的发展ñ -亚磺酰基脯氨酰胺的不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  据报道有一类新的有机催化剂，它取代了脯氨酸的羧酸而取代了N-亚磺酰基酰胺，用作氢键供体，手性导向基团和增溶元素。还描述了这种催化剂在丙酮和芳基醛的不对称醛醇缩合反应中的成功应用，脯氨酸对此不佳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.030

文献信息

• Development of an N-sulfinyl prolinamide for the asymmetric aldol reaction
  作者：MaryAnn T. Robak、Melissa A. Herbage、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.030

  日期：2011.6

  reported that incorporates an N-sulfinyl amide in place of the carboxylic acid of proline to serve as a hydrogen bond donor, chiral directing group, and solubilizing element. The successful application of this type of catalyst to the asymmetric aldol reaction of acetone and aryl aldehydes, for which proline performs poorly, is also described.

  据报道有一类新的有机催化剂，它取代了脯氨酸的羧酸而取代了N-亚磺酰基酰胺，用作氢键供体，手性导向基团和增溶元素。还描述了这种催化剂在丙酮和芳基醛的不对称醛醇缩合反应中的成功应用，脯氨酸对此不佳。