6-(1,3-dithiolan-2-yl)-5-E-ethylidene-3-phenoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9H-azecino<5,4-b>indole | 79228-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-(1,3-dithiolan-2-yl)-5-E-ethylidene-3-phenoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9H-azecino<5,4-b>indole
• CAS: 79228-10-7
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂S₂
• 分子量: 478.679
• InChiKey: VOVLTCHJGQYBHE-UYKKPYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1,3-dithiolan-2-yl)-5-E-ethylidene-3-phenoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9H-azecino<5,4-b>indole 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 1-氯苯并三氮唑 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-propan-2-yl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (±)-C-mavacurine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90397-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-2-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(1,3-dithiolan-2-yl)-5-E-ethylidene-3-phenoxycarbonyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-9H-azecino<5,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (±)-C-mavacurine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90397-1

文献信息

• Chloroformate ester-induced reductive 1,2-bond cleavage of some 1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Martin J. Calverley

  DOI：10.1039/c39810001209

  日期：——

  Treatment with a chloroformate ester at –70 °C and subsequent reaction with NaBH3CN converts 1,2,5,6,11,11b-hexahydro-3H-indolo[3,2-g]indolizine and derivatives of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]-quinolizine cleanly into the corresponding C/D ring-cleaved urethane derivatives; when the order of addition of reagents is reversed in experiments performed at 0 °C, formation of stable substrate–cyanoborane

  在–70°C下用氯甲酸酯处理，然后与NaBH 3 CN反应，可转化为1,2,5,6,11,11b-六氢-3 H-吲哚并[3,2- g ]吲哚并嗪和1,2的衍生物，3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚并[2,3- a ]-喹啉嗪干净地转化为相应的C / D环裂解的氨基甲酸酯衍生物; 当在0°C下进行的实验中颠倒试剂的添加顺序时，稳定的底物-氰基硼烷加合物的形成会与该反应竞争。
• Calverley, Martin J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1848 - 1890
  作者：Calverley, Martin J.

  DOI：——

  日期：——