2'-aminoflavone | 70176-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2'-aminoflavone
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)-4H-chromen-4-one；2′-aminoflavone；2-(2-amino-phenyl)-chromen-4-one；2-(2-Amino-phenyl)-chromen-4-on；aminoflavone；2-(2-aminophenyl)chromen-4-one
• CAS: 70176-71-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NKGFDLMJJQGFKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  311-312 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-aminoflavone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 三氯苯 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 dimethyl (3RS,4SR)-1-[2-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl]pyrrolidine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成形成黄酮-氮杂环共轭物

  摘要：

  N-[2-, 3- 和 4- (chromon-2-yl) 苯基] 甘氨酸和多聚甲醛反应原位生成的偶氮甲碱叶立德可以在 1,3-偶极环加成反应中用偶极试剂捕获以产生黄酮 - 氮杂环二元组。这些偶氮甲碱叶立德被证明与缺电子的亲偶极体反应，提供预期的加合物。使用微波辐射作为替代加热源具有显着优势，并且可以减少反应时间和温度。使用苯甲醛作为偶极试剂提供了黄酮 - 恶唑烷二元组，结果表明苯甲醛对位的吸电子基团增加了亲偶极试剂的反应性。这项工作还扩展到使用中四（五氟苯基）卟啉作为偶极体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101185
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 碘 、 铁粉 、 氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2'-aminoflavone
  参考文献：
  名称：

  铁（III）在色酮的C-3位置催化直接的C–H官能化，以合成稠合的铬诺喹啉骨架

  摘要：

  该通信描述了铁催化的路线，用于合成6-取代的chromeno [3,2 - c ] quinolin-7-one。开发的方法不需要任何预功能化即可在黄酮的C-3位置执行枢轴偶联反应。最后一步涉及亚胺的形成，C sp 2 -C sp 2偶联和氧化反应的连续应用，其中芳族醛和2-（2-氨基苯基）-4 H -chromen-4-one作为反应物。醛中对给电子/吸电子基团的存在具有很好的耐受性，所开发的方法还可以扩展到其他取代的2-（2-氨基苯基）-4 H-chromen-4-one。这是通过黄酮的C-3位点的直接官能化合成6-取代的chromeno [3,2 - c ] quinolin-7- ones的第一个报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.024

文献信息

• Synthesis of heterocyclic-fused benzofurans via C–H functionalization of flavones and coumarins
  作者：Youngtaek Moon、Yechan Kim、Hyerim Hong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c3cc44456b

  日期：——

  An efficient method to effect C-O cyclization was developed via the C-H functionalization of chromones and coumarins, affording heterocyclic-fused benzofurans.

  通过色酮和香豆素的CH官能化开发了一种有效的CO环化方法，提供了杂环稠合的苯并呋喃。
• Synthesis and structure elucidation of five series of aminoflavones using 1D and 2D NMR spectroscopy
  作者：Ana I. R. N. A. Barros、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/mrc.1895

  日期：2006.12

  Twenty‐six new aminoflavones have been synthesised by two different methods and the structure elucidation was accomplished using extensive 1D (1H, 13C) and 2D NMR spectroscopic studies (COSY, HSQC and HMBC experiments). Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过两种不同的方法合成了 26 种新的氨基黄酮，并使用广泛的 1D（1H、13C）和 2D NMR 光谱研究（COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了结构解析。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Bogert; Marcus, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 97
  作者：Bogert、Marcus

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Coupling Reactions of 2-Nitrochalcones and their β-Hydroxy-analogues: New Syntheses of 2-Arylquinoline and 2-Aryl-4-hydroxyquinoline Derivatives
  作者：Ana I. R. N. A. Barros、André F. R. Dias、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1007/s00706-007-0647-9

  日期：2007.6

  A one-pot synthesis of novel 2-arylquinolines and 2-aryl-4-hydroxyquinolines was developed from the intramolecular reductive coupling reactions of 2-nitrochalcones and 3-hydroxy-1-phenyl-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-ones. Depending on the reduction method and on the presence of electron donating substituents on the A ring of 2-nitrochalcones one can modulate the formation of 2-arylquinolines, their N-oxides, and of 2-aminochalcones. The reduction of 3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-ones with stannous chloride in hydrochloric acid gave 2 '-aminoflavones and with ammonium formate and Pd/C yielded 2-(2-hydroxyaryl)-4-hydroxyquinolines.
• GOERLITZER K., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 3, 248-253
  作者：GOERLITZER K.

  DOI：——

  日期：——