1-phenyl-1-(thiazol-2-yl)but-3-en-1-ol | 717121-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(thiazol-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)but-3-en-1-ol；1-phenyl-1-(1,3-thiazol-2-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 717121-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: MYWPXZHFQLMLFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1-phenyl-1-(thiazol-2-yl)but-3-en-1-ol 在 palladium diacetate 氢气 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53%的产率得到6-phenyl-6-thiazol-2-yltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Granito, Catia; Troisi, Luigino; Ronzini, Ludovico, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 5, p. 1027 - 1044

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉羧酸 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-1-(thiazol-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基杂芳基烷基醚的立体选择性和竞争性[1,2]-和[2,3] -Wittig重排

  摘要：

  已经合成了几种烯丙基杂芳基烷基醚，然后在－78℃下用正丁基锂在THF中脱质子化，得到锂衍生物。取决于相关的质子酸度，含锂末端为α-或α'-碳原子。在没有外部亲电试剂的情况下，发生σ重排，产生新的CC键。杂芳基烷基均烯丙基醇和烯丙基杂芳基烷基醇分别作为立体选择性[2，3]-或[1,2] -Wittig重排的产物获得。当在甲苯中以（-）-天冬氨酸作为外部手性配体进行反应时，以高收率和相当良好的对映异构体富集得到均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<478::aid-ejoc478>3.0.co;2-#

文献信息

• 10.1038/s41929-024-01204-6
  作者：Wang, Yuanrui、Yang, Hefei、Zheng, Yan、Hu, Mingxia、Zhu, Jintao、Bao, Zhi-Peng、Zhao, Yanying、Wu, Xiao-Feng

  DOI：10.1038/s41929-024-01204-6

  日期：——

  catalytic systems to activate CO and then quench the generated acyl intermediate with nucleophiles to complete the carbonylative transformations. Here, non-classically, we unveil a visible-light-induced, carbonylation-triggered radical relay rearrangement reaction, in which the CO insertion step is a key element for functional group migration. The selective insertion of a carbonyl group into the newly generated

  一氧化碳 (CO)（一种多功能 C1 原料）的活化和转化继续引起广泛关注。传统上，研究人员专注于开发催化系统来活化CO，然后用亲核试剂猝灭生成的酰基中间体以完成羰基化转化。在这里，我们非经典地揭示了可见光诱导、羰基化触发的自由基中继重排反应，其中CO插入步骤是官能团迁移的关键要素。羰基选择性插入新生成的碳自由基中，为（杂）芳基迁移提供了桥梁，基团迁移的正反馈也使碳自由基能够更有效地捕获CO。在温和条件下成功合成了一系列含有氟烷基和杂环的1,4-二羰基化合物，并将产物转化为有价值的杂芳联芳化合物，表明了该平台的合成潜力。
• 10.1039/d4sc03221g
  作者：Yang, Hefei、Wang, Yuanrui、Wang, Le-Cheng、Wu, Xiao-Feng

  DOI：10.1039/d4sc03221g

  日期：——
• Stereoselective and Competitive [1,2]‐ and [2,3]‐Wittig Rearrangements of Allyl Heteroarylalkyl Ethers
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Giovanni Ingrosso、Catia Granito、Luigino Troisi

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<478::aid-ejoc478>3.0.co;2-#

  日期：2002.2

  allyl heteroarylalkylic alcohols were obtained as products of stereoselective [2,3]- or [1,2]-Wittig rearrangements, respectively. Homoallylic alcohols were obtained in high yields and with fairly good enantiomeric enrichments when the reactions were carried out in toluene with (−)-sparteine as the external chiral ligand.

  已经合成了几种烯丙基杂芳基烷基醚，然后在－78℃下用正丁基锂在THF中脱质子化，得到锂衍生物。取决于相关的质子酸度，含锂末端为α-或α'-碳原子。在没有外部亲电试剂的情况下，发生σ重排，产生新的CC键。杂芳基烷基均烯丙基醇和烯丙基杂芳基烷基醇分别作为立体选择性[2，3]-或[1,2] -Wittig重排的产物获得。当在甲苯中以（-）-天冬氨酸作为外部手性配体进行反应时，以高收率和相当良好的对映异构体富集得到均烯丙基醇。
• Granito, Catia; Troisi, Luigino; Ronzini, Ludovico, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 5, p. 1027 - 1044
  作者：Granito, Catia、Troisi, Luigino、Ronzini, Ludovico

  DOI：——

  日期：——