methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-nononate | 132591-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-nononate
• 英文别名: methyl (2-C-allyl-5-N-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranitol)onate；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-prop-2-enyl-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 132591-10-7
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈
• 分子量: 347.365
• InChiKey: GGJZOJJCFFSNNJ-FSTWUICMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-nononate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-non-2-ulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Sialic acid C-glycosides with aromatic residues: Investigating enzyme binding and inhibition of Trypanosoma cruzi trans-sialidase

  摘要：

  通过交叉复分解及进一步的衍生化合成，得到了几种α构型的C-唾液酸苷，作为锥虫锥体变形虫（Trypanosoma cruzi）的转运唾液酸酶（TcTS）的配体，TcTS是查加斯病中的关键酶。我们利用表面等离子共振（SPR）技术测定了这些化合物与固定化TcTS间的亲和力，所得到的KD值处于较低的毫摩尔范围内，将进行讨论。结果显示，在以靶点为导向的配体合成中，考虑到TcTS的酪氨酸119和色氨酸312侧链的重要性，因为这些氨基酸构成了TcTS活性位点的受体结合区域。在基于核磁共振的初步抑制试验中，最佳配体显著降低了TcTS的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01176b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-nononate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-2-C-(2-propenyl)-D-erythro-L-manno-nononate
  参考文献：
  名称：

  Sialic acid C-glycosides with aromatic residues: Investigating enzyme binding and inhibition of Trypanosoma cruzi trans-sialidase

  摘要：

  通过交叉复分解及进一步的衍生化合成，得到了几种α构型的C-唾液酸苷，作为锥虫锥体变形虫（Trypanosoma cruzi）的转运唾液酸酶（TcTS）的配体，TcTS是查加斯病中的关键酶。我们利用表面等离子共振（SPR）技术测定了这些化合物与固定化TcTS间的亲和力，所得到的KD值处于较低的毫摩尔范围内，将进行讨论。结果显示，在以靶点为导向的配体合成中，考虑到TcTS的酪氨酸119和色氨酸312侧链的重要性，因为这些氨基酸构成了TcTS活性位点的受体结合区域。在基于核磁共振的初步抑制试验中，最佳配体显著降低了TcTS的活性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01176b

文献信息

• Stereoselective, Electrophilic α-<i>C</i>-Sialidation
  作者：Amandine Noel、Bernard Delpech、David Crich

  DOI：10.1021/ol300255q

  日期：2012.3.2

  5-N-Acetyl-5-N,4-O-oxazolidinone protected alpha- and beta-sialyl phosphates react with allyltributylstannane and a variety of trimethylsilyl enol ethers to give alpha-sialyl C-glycosides in high yield and excellent selectivity. Elimination to give the 2,3-glycal is minimized by the presence of the oxazolidinone ring. The oxazolidinone ring can be subsequently cleaved under mild conditions at room temperature leaving in place the native acetamide group.
• Paulsen, Hans; Matschulat, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 5, p. 487 - 495
  作者：Paulsen, Hans、Matschulat, Peter

  DOI：——

  日期：——
• PAULSEN, HANS;MATSCHULAT, PETER, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 487-495
  作者：PAULSEN, HANS、MATSCHULAT, PETER

  DOI：——

  日期：——