(2S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 847943-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5R)-5-ethenyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 847943-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: ZZGLEXBDNDXMLU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,5S)-5-((S)-2-Cyano-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-7-acetoxy-2-tert-butoxycarbonyloxyhept-5-enoic acid methyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) lithium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,5R)-N-tert-butoxycarbonyl-5-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代的四氢异喹啉和2，5-二取代的吡咯烷的顺式或反式异构体的控制合成

  摘要：

  检查了Pd（II）-或Ag（I）催化的分子内N-烷基化以提供1,3-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的立体选择性结果。在没有其他取代基的情况下，Pd（II）易于与顺式异构体接触，而Ag（I）有利于反式异构体的形成。对于2，5-二取代的吡咯烷的合成，进行了相同的观察。讨论了观察到的立体选择性的可能原因。

  DOI：

  10.1021/jo0501543

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP-IV)<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005023762A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, b-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)、(I)的化合物，其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且对于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病有用。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Pei Zhonghua

  公开号：US20050131019A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, β-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且可用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2912031B1

  公开（公告）日：2017-05-31