N⁴-benzoyl-5-fluoro-1-[(1R,3S,5S,7R,8R)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]cytosine | 881423-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-5-fluoro-1-[(1R,3S,5S,7R,8R)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]cytosine
• 英文别名: N-[1-[(2S,3aS,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3a-phenyl-3,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-2-yl]-5-fluoro-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 881423-91-2
• 化学式: C₂₄H₂₂FN₃O₆
• 分子量: 467.454
• InChiKey: XFABHQPYILEQRW-NTOJSVKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-5-fluoro-1-[(1R,3S,5S,7R,8R)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]cytosine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[1-[(2S,3aS,5R,6R,6aR)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-6-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3a-phenyl-3,5,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-2-yl]-5-fluoro-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  卤代WNA衍生物对非自然型三元组中识别序列扩展的序列依赖性的影响

  摘要：

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）是序列特异性的DNA结合剂，但由于嘌呤区中嘧啶碱基的中断，它们的目标双链体仅限于高嘌呤/高嘧啶序列。尽管进行了广泛的研究，但这个问题尚未完全解决。最近，我们开发了一种双环系统作为核苷类似物（WNA，W形核苷类似物）的新型支架，并确定了两种有用的化合物WNA-βT（2）和WNA-βC（5），分别在TA和CG中断位点形成高度稳定和选择性的三链体。但是，随后的研究表明，使用WNA形成三链体取决于TFO的相邻碱基。在这项研究中，我们合成了具有卤代识别碱基或苯环的新型WNA衍生物，并评估了修饰对三链体稳定性和选择性的影响。已经发现的是，WNA-βT类似物保持-5-卤代嘧啶碱基（WNA-β溴U（3）和WNA-β ˚F U（4））表现出高的CG-选择性。在另一方面，将具有溴取代的苯环的WNA-βT衍生物（米BR-WNA-βT（10）和ø BR-WNA-βT（11））已显示高

  DOI：

  10.1021/jo052413u
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-氟-2,3-二氢-2-氧代-4-嘧啶基)-苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N⁴-benzoyl-5-fluoro-1-[(1R,3S,5S,7R,8R)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-yl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  卤代WNA衍生物对非自然型三元组中识别序列扩展的序列依赖性的影响

  摘要：

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）是序列特异性的DNA结合剂，但由于嘌呤区中嘧啶碱基的中断，它们的目标双链体仅限于高嘌呤/高嘧啶序列。尽管进行了广泛的研究，但这个问题尚未完全解决。最近，我们开发了一种双环系统作为核苷类似物（WNA，W形核苷类似物）的新型支架，并确定了两种有用的化合物WNA-βT（2）和WNA-βC（5），分别在TA和CG中断位点形成高度稳定和选择性的三链体。但是，随后的研究表明，使用WNA形成三链体取决于TFO的相邻碱基。在这项研究中，我们合成了具有卤代识别碱基或苯环的新型WNA衍生物，并评估了修饰对三链体稳定性和选择性的影响。已经发现的是，WNA-βT类似物保持-5-卤代嘧啶碱基（WNA-β溴U（3）和WNA-β ˚F U（4））表现出高的CG-选择性。在另一方面，将具有溴取代的苯环的WNA-βT衍生物（米BR-WNA-βT（10）和ø BR-WNA-βT（11））已显示高

  DOI：

  10.1021/jo052413u

文献信息

• Effects of Halogenated WNA Derivatives on Sequence Dependency for Expansion of Recognition Sequences in Non-Natural-Type Triplexes
  作者：Yosuke Taniguchi、Ayako Nakamura、Yusuke Senko、Fumi Nagatsugi、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1021/jo052413u

  日期：2006.3.1

  of interruption of the pyrimidines bases in the purine region. This problem has not been fully solved despite a wide variety of studies. Recently, we have developed a bicyclic system as a novel scaffold for nucleoside analogues (WNA, W-shaped nucleoside analogues) and determined two useful compounds, WNA-βT (2) and WNA-βC (5), for highly stable and selective triplex formation at a TA and a CG interrupting

  形成三链体的寡核苷酸（TFO）是序列特异性的DNA结合剂，但由于嘌呤区中嘧啶碱基的中断，它们的目标双链体仅限于高嘌呤/高嘧啶序列。尽管进行了广泛的研究，但这个问题尚未完全解决。最近，我们开发了一种双环系统作为核苷类似物（WNA，W形核苷类似物）的新型支架，并确定了两种有用的化合物WNA-βT（2）和WNA-βC（5），分别在TA和CG中断位点形成高度稳定和选择性的三链体。但是，随后的研究表明，使用WNA形成三链体取决于TFO的相邻碱基。在这项研究中，我们合成了具有卤代识别碱基或苯环的新型WNA衍生物，并评估了修饰对三链体稳定性和选择性的影响。已经发现的是，WNA-βT类似物保持-5-卤代嘧啶碱基（WNA-β溴U（3）和WNA-β ˚F U（4））表现出高的CG-选择性。在另一方面，将具有溴取代的苯环的WNA-βT衍生物（米BR-WNA-βT（10）和ø BR-WNA-βT（11））已显示高