(S)-(-)-3-butyloxan-2-one | 61198-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(-)-3-butyloxan-2-one
• 英文别名: (S)-3-butylvalerolactone；2H-Pyran-2-one, 4-butyltetrahydro-, (S)-；(4S)-4-butyloxan-2-one
• CAS: 61198-48-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: BZXUGVZSNQTADR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-butyloxan-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-(+)-3-(2-Methoxyethyl)-heptansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-手性双齿膦膦配合物介导的格氏试剂的催化不对称共轭加成

  摘要：

  催化量的手性膦1-铜碘化物配合物催化有机氯化镁与环烯酮和戊烯内酯的共轭加成，从而得到94-72％ee的相应加成产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00759-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-3-(2-Methoxyethyl)-heptansaeure 、 三溴化硼 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MEYERS A. I.; SMITH R. K.; WHITTEN C. E., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 13, 2250-2256

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic enantioselective conjugate addition of Grignard reagents to cyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Motomu Kanai、Yuichi Nakagawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00095-2

  日期：1999.3

  A catalytic asymmetric conjugate addition reaction of organocopper reagents, generated from copper salt, a chiral phosphine, and Grignard reagent, with cyclohexenone is highly dependent on the counter anion of copper species, solvents, Grignard reagents, and the structure of the chiral phosphine. The reaction using the combination of 8 mol% of copper iodide, 32 mol% of the amidophosphine 3, and 1.2

  由铜盐，手性膦和格氏试剂与环己烯酮产生的有机铜试剂的催化不对称共轭加成反应高度依赖于铜离子，溶剂，格氏试剂和手性膦结构的抗衡阴离子。在-78°C下，使用8摩尔％的碘化铜，32摩尔％的氨基膦3和1.2当量的有机氯化镁与环己烯酮在乙醚中的混合物进行反应，得到3-取代的环己酮，其ee最高为92％，ee为90 ％ 屈服。
• MEYERS A. I.; WHITTEN C. E., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1976, NO 23, 1947-1950
  作者：MEYERS A. I.、 WHITTEN C. E.

  DOI：——

  日期：——