3-(thiophen-3-yl)dihydrofuran-2(3H)-one | 524937-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-(thiophen-3-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-thiophen-3-yloxolan-2-one
• CAS: 524937-66-4
• 化学式: C₈H₈O₂S
• 分子量: 168.216
• InChiKey: BIKZJSFRSUGHSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-3-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 (+)-C₅Phe₅-DMAP-deriv. ferrocene 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (S)-3-Acetyl-3-thiophen-3-yl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基乙烯酮缩醛的分子间 C-酰化催化对映选择性合成四元立体中心：亲电试剂和亲核试剂的双重激活

  摘要：

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。

  DOI：

  10.1021/ja028554k
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.08h， 以55%的产率得到3-(thiophen-3-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基乙烯酮缩醛的分子间 C-酰化催化对映选择性合成四元立体中心：亲电试剂和亲核试剂的双重激活

  摘要：

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。

  DOI：

  10.1021/ja028554k

文献信息

• Enantioselective synthesis of tertiary α-chloro esters by non-covalent catalysis
  作者：Richard Y. Liu、Masayuki Wasa、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.124

  日期：2015.6

  We report an enantioselective approach to tertiary α-chloro esters through the reaction of silyl ketene acetals and N-chlorosuccinimide. The reaction is promoted by a chiral squaramide catalyst, which is proposed to engage both reagents exclusively through non-covalent interactions. Application of the tertiary chloride products in stereospecific substitution reactions is demonstrated.

  我们报告了通过甲硅烷基乙烯酮缩醛与N-氯代琥珀酰亚胺的反应，对叔α-氯代酯的对映选择性方法。该反应由手性方酰胺催化剂促进，该催化剂被建议仅通过非共价相互作用使两种试剂结合。证明了叔氯化物在立体有择取代反应中的应用。
• Enantioselective Acylation of Silyl Ketene Acetals through Fluoride Anion-Binding Catalysis
  作者：James A. Birrell、Jean-Nicolas Desrosiers、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja205602j

  日期：2011.9.7

  A highly enantioselective acylation of silyl ketene acetals with acyl fluorides has been developed to generate useful alpha,alpha-disubstituted butyrolactone products. This transformation is promoted by a new thiourea catalyst and 4-pyrrolidinopyridine and represents the first example of enantioselective thiourea anion-binding catalysis with fluoride.