5-methoxy-2-(4-pyridyl)-1,3-thiazole | 910556-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-(4-pyridyl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 5-methoxy-2-(4-pyridyl)thiazole；4-MPT；5-Methoxy-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazole；5-methoxy-2-pyridin-4-yl-1,3-thiazole
• CAS: 910556-26-2
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• 分子量: 192.241
• InChiKey: KTVULGIISPGRTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(4-pyridyl)-1,3-thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[5-methoxy-2-(3-pyridyl)thiazole-4-yl]-2-[5-methoxy-2-(4-pyridyl)thiazole-4-yl]perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Molecular Keypad Locks Based on Gated Photochromism and Enhanced Fluorescence by Protonation Effects

  摘要：

  作为“锁定-解锁”系统，门控光致变色通常用于光学存储材料的无损读取。在本文中，我们通过引入门控光致变色成功地构建了分子键盘锁。我们制备了一系列基于荧光5-甲氧基-2-吡啶基噻唑的二芳基乙烯化合物（DAE），并将其表征为光致变色荧光开关。所报道的DAE的质子化导致质子化锁定光反应性，即门控光致变色和荧光增强。然后成功地构建了分子键盘锁，其还具有“一键”锁定操作的特点。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1397-9
• 作为产物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-methoxy-2-(4-pyridyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  A new series of fluorescent 5-methoxy-2-pyridylthiazoles with a pH-sensitive dual-emission

  摘要：

  合成了一系列新的荧光团，5-美氧基-2-(2、3或4-吡啶基)噻唑（分别为2-MPT、3-MPT和4-MPT），并研究了它们的光物理性质。2-MPT和4-MPT在极性溶剂中具有高度荧光特性。结合理论计算，对不同溶剂中激发态寿命的研究表明，它们的荧光主要源自内部电荷转移激发态。通过静态和瞬态荧光光谱研究了它们基态和激发态的酸碱性质。2-MPT和4-MPT在水相系统中表现出pH敏感的荧光行为，在pH值2至6的范围内具有双重发射。

  DOI：

  10.1039/b604910a

文献信息

• Solvent-sensitive charge-transfer absorption behaviours and dual-emissive fluorescent properties of a thiazole-conjugated pyridinium complex
  作者：Zhan-Xian Li、Chun-Hu Xu、Wei Sun、Yan-Chun Bai、Chao Zhang、Chen-Jie Fang、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1039/b819016j

  日期：——

  neutral electron donor Et3N, only I− shows a similar influence on the absorption spectrum of 4-Me++ to that of bromide anion, confirming the bromide-dependent spectral properties of 4-MeB. With the help of theoretical calculations, the absorption in visible region is attributed to the charge-transfer from bromide anion to thiazolyl-pyridinium cation, which is tuned by the distance between the bromide

  合成了一种新型的荧光团，即1-（乙氧基-羰基-甲基）-4- [2-（5-甲氧基）噻唑基]溴化吡啶鎓（4-MeB），并对其光物理性质进行了研究。在具有较大介电常数（ε）的溶剂中，4-MeB被离子化为自由离子，在UV区显示出以噻唑基-吡啶鎓阳离子为中心的π→π*电子跃迁吸收带。在具有较小ε值的溶剂中，例如四氢呋喃 （THF）， 1,4-二恶烷 （二恶烷） 和 乙酸乙酯（EtOAc），4-MeB以紧密离子对的形式存在，并在可见光区和UV区同时显示特征性的溴离子依赖性吸收。在其他一些阴离子，如PF 6 - ，我-和Cl - ，和中性电子供体的Et 3 N，只有我-节目上的吸收光谱相似的影响4-ME + +至溴化物阴离子的，证实了4-MeB的溴化物依赖性光谱特性。借助理论计算，可见光区域的吸收归因于从溴化物阴离子到噻唑基-吡啶鎓阳离子的电荷转移，该电荷转移通过溴化物阴离子与噻唑基-吡啶基部分之间的距
• New TTF derivatives: several molecular logic gates based on their switchable fluorescent emissions
  作者：Chen-Jie Fang、Zhi Zhu、Wei Sun、Chun-Hu Xu、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1039/b618397b

  日期：——

  coupled directly and rigidly. The fluorescent emission of MTs can be reversibly switched on/off depending on the oxidation states of the TTF unit, due to the peculiar property of TTF being oxidized reversibly and selectively. The dicationic MTs display a strong emission in the visible region and can be quenched by various chemical inputs. Based on this switchable fluorescent property of MTs, several logic

  合成了新的依赖于氧化还原-荧光的分子MTs 四硫富瓦烯（TTF）和5-甲氧基-2-吡啶基噻唑直接且牢固地偶联。由于TTF的独特性质被可逆和选择性地氧化，因此MTs的荧光发射可以根据TTF单元的氧化状态可逆地打开/关闭。指示性MT在可见光区域显示强发射，可通过各种化学输入淬灭。基于MT的这种可切换的荧光特性，通过有目的地选择初始状态和化学输入，实现了多个逻辑门，例如AND，OR，NOT，NOR，INHIBIT，XNOR和NAND。
• Synthesis of a solvent-sensitive highly fluorescent derivative of perfluorocyclopentene
  作者：Zhan-Xian Li、Wei Sun、Yan-Feng Yue、Ming-Hua Zheng、Chun-Hu Xu、Jing-Yi Jin、Chen-Jie Fang、Chun-Hua Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.086

  日期：2007.10

  A solvent-sensitive highly fluorescent compound, N-[2-(1',3',4',4',5',5'-hexafluorocyclopentenyl)]-4-(5-methoxy-thiazolyl)pyridine (1D) was synthesized as an unexpected product of the reaction of 4-bromo-5-methoxy-2-(4-pyridyl)thiazole (1B) with perfluorocyclopentene in the presence of n-BuLi. Primary mechanism of this reaction was proposed, and the photophysical properties of 1D in different solvents were studied. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.