4,4-dimethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-phosphinoline 1-oxide | 58191-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-phosphinoline 1-oxide
• 英文别名: 4,4-dimethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrophosphinoline-1-oxide；4,4-Dimethyl-1-phenyl-2,3-dihydrophosphinoline 1-oxide
• CAS: 58191-14-3
• 化学式: C₁₇H₁₉OP
• 分子量: 270.311
• InChiKey: KSGWQFCQZWTCOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methylbut-2-en-1-yl)diphenylphosphine oxide 在 PPA 作用下， 生成 4,4-dimethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-phosphinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Carbon-phosphorus heterocycles. A one-step synthesis of phosphindolines and phosphinolines. Cyclization of diphenylalkenylphosphine oxides with polyphosphoric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00870a024

文献信息

• Intramolecular cationic cyclization of β-hydroxyalkylphosphine oxides—a route towards the benzophosphorinane core
  作者：Katarzyna Włodarczyk、Marek Stankevič

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.070

  日期：2016.8

  Intramolecular cationic cyclization of β-hydroxyalkylphosphine oxides in the presence of an acid lead to the formation of fused bicyclic compounds with an incorporated phosphorus atom. Depending on the structure of the starting compound the formation of either phosphaindane or benzophosphorinane oxides has been observed. The key difference in the reactivity arises from the substitution pattern at the

  在酸存在下，β-羟烷基膦氧化物的分子内阳离子环化导致形成带有结合的磷原子的稠合双环化合物。取决于起始化合物的结构，已经观察到膦a烷或苯并膦or烷氧化物的形成。反应性的关键差异来自于β-羟烷基膦氧化物的羧酸碳原子处的取代模式。
• Selective reduction of allenyl(diphenyl)phosphine oxides to allyl(diphenyl)phosphine oxides
  作者：S. V. Lozovskiy、M. I. Aleksandrova、A. V. Vasilyev

  DOI：10.1134/s1070428017070065

  日期：2017.7

  The reduction of allenyl(diphenyl)phosphine oxides with HSiCl3 or LiAlH4 selectively afforded the corresponding allyl(diphenyl)phosphine oxides. 3-Methylbut-2-en-1-yl(diphenyl)phosphine oxide reacted with AlCl3 to give a mixture of 4,4-dimethyl-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-λ5-phosphinoline 1-oxide and 4,4-dimethyl-1-phenyl-1,4-dihydro-λ5-phosphinoline 1-oxide.

  用HSiCl 3或LiAlH 4还原烯丙基（二苯基）膦氧化物可选择性地得到相应的烯丙基（二苯基）膦氧化物。3-甲基丁-2-烯-1-基（二苯基）膦氧化物与反应的AlCl 3，得到4,4-二甲基-1-苯基-1,2,3,4-四氢λ的混合物5 -phosphinoline 1氧化物和4,4-二甲基-1-苯基-1,4-二氢-λ 5 -phosphinoline 1-氧化物。
• Carbon-phosphorus heterocycles. Synthesis of substituted 1,1'-(.alpha.,.omega.-alkanediyl)bis(1,2,3,4-tetrahydrophosphinolinium) salts. A single-crystal x-ray diffraction analysis of meso-1,1'-(1,2-ethanediyl)bis(1,2,3,4-tetrahydro-4,4-dimethyl-1-phenylphosphinolinium) diperchlorate
  作者：Narayanasamy Gurusamy、K. Darrell Berlin、Dick Van der Helm、M. Bilayet Hossain

  DOI：10.1021/ja00375a028

  日期：1982.6