(R)-3-methyl-4-phenylbutan-1-ol | 34126-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methyl-4-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: (+)(R)-2-methyl-1-phenyl-butanol-(4)；(3R)-3-methyl-4-phenylbutan-1-ol
• CAS: 34126-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: LZNCHWGCBXUSSK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  145-148 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.9719 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-4-phenylbutan-1-ol 在 甲基溴化镁 、 三甲胺盐酸盐 、 magnesium 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-9-methyl-10-phenyldecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-Methylpent-3-yl 3,13-Dimethylpentadecanoate 的四种立体异构体的合成，一种袋虫 MothClania variegate 的性信息素，使用二级磺酸盐的立体定向反转作为关键步骤

  摘要：

  某些鳞翅目物种的雌性会产生具有甲基支链结构的新型性信息素，例如由袋螟蛾 Clania variegate 分泌的 2-methylpent-3-yl 3,13-methylpentadecanoate。最近，我们建立了一种简单的制备方法，通过利用衍生自 (S)- 和 (R)-环氧丙烷的手性仲甲苯磺酸酯的 SN2 反应合成甲基支链结构单元。这些构建块的有用性通过它们在袋虫信息素中酸部分的所有四种立体异构体的合成中的应用得到了证明。通过对映选择性 HPLC 分析确认所有结构单元的对映体纯度。我们发现二级甲磺酸盐优于相应的甲苯磺酸盐，因为它避免了消除副反应，即使在高温（150°C）下也未观察到 SN2 反应中的外消旋化。最后，每种旋光酸都用（S）-2-甲基-3-戊醇酯化，这是通过从（S）-缬氨酸开始的新路线合成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300874
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯-1-醇,3-甲基-4-苯基-,(Z)- 在 C₃₃H₄₃IrN₂OP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 17.0h， 以96%的产率得到(R)-3-methyl-4-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ir-N，P-络合物对烯丙醇的不对称加氢

  摘要：

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02456

文献信息

• The first vanadium-catalyzed oxidation of aryl allylic selenides with in situ [2,3] sigmatropic rearrangement
  作者：Rich G. Carter、T. Campbell Bourland

  DOI：10.1039/b006278m

  日期：——

  The efficient synthesis of a series of 2° allylic alcohols from a vanadium-catalyzed oxidation of suitably disposed allylic selenides with tandem [2,3] sigmatropic rearrangement is outlined.

  概述了一系列 2° 烯丙醇的有效合成方法，该方法是通过钒催化氧化适当排列的烯丙基硒化物，并进行串联 [2,3] σ 重排。
• Set of Geldanamycin Derivatives and Their Preparation Methods
  申请人：Li Zhuorong

  公开号：US20100311694A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  A set of geldanamycin derivatives and their preparation methods. Pharmaceutical compositions comprising the said compounds as an active ingredient which are used as antivirus and antitumor agents. The said derivatives are used in the manufacture of heat shock protein 90 (Hsp 90) inhibiting agents which have the utility as antivirus and antitumor agents.

  一组格尔达纳霉素衍生物及其制备方法。包含所述化合物作为活性成分的制药组合物，用作抗病毒和抗肿瘤剂。所述衍生物用于制造抑制热休克蛋白90（Hsp 90）的药剂，具有作为抗病毒和抗肿瘤剂的功效。
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 110, p. 299,303
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Four Stereoisomers of (<i>S</i>)-2-Methylpent-3-yl 3,13-Dimethylpentadecanoate, a Sex Pheromone of the Bagworm Moth<i>Clania variegate</i>, Using Stereospecific Inversion of Secondary Sulfonates as a Key Step
  作者：Tomonori Taguri、Masanobu Yamamoto、Toru Fujii、Yuta Muraki、Tetsu Ando

  DOI：10.1002/ejoc.201300874

  日期：2013.10

  Recently, we have established a simple preparative method for the synthesis of methyl-branched building blocks by utilizing an SN2 reaction of chiral secondary tosylates derived from (S)- and (R)-propylene oxides. The usefulness of these building blocks was demonstrated by their application in the synthesis of all four stereoisomers of an acid moiety in the bagworm pheromone. The enantiomeric purities of

  某些鳞翅目物种的雌性会产生具有甲基支链结构的新型性信息素，例如由袋螟蛾 Clania variegate 分泌的 2-methylpent-3-yl 3,13-methylpentadecanoate。最近，我们建立了一种简单的制备方法，通过利用衍生自 (S)- 和 (R)-环氧丙烷的手性仲甲苯磺酸酯的 SN2 反应合成甲基支链结构单元。这些构建块的有用性通过它们在袋虫信息素中酸部分的所有四种立体异构体的合成中的应用得到了证明。通过对映选择性 HPLC 分析确认所有结构单元的对映体纯度。我们发现二级甲磺酸盐优于相应的甲苯磺酸盐，因为它避免了消除副反应，即使在高温（150°C）下也未观察到 SN2 反应中的外消旋化。最后，每种旋光酸都用（S）-2-甲基-3-戊醇酯化，这是通过从（S）-缬氨酸开始的新路线合成的。
• Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using Ir–N,P-Complexes
  作者：Jia-Qi Li、Jianguo Liu、Suppachai Krajangsri、Napasawan Chumnanvej、Thishana Singh、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acscatal.6b02456

  日期：2016.12.2

  γ-disubstituted and β,γ-disubstituted allylic alcohols were prepared and successfully hydrogenated using suitable N,P-based Ir complexes. High yields and excellent enantioselectivities were obtained for most of the substrates studied. This investigation also revealed the effect of the acidity of the N,P–Ir-complexes on the acid-sensitive allylic alcohols. DFT ΔpKa calculations were used to explain the effect of

  在这项研究中，制备了一系列的γ，γ-二取代和β，γ-二取代的烯丙醇，并使用合适的基于N，P的Ir配合物成功地进行了氢化。对于大多数研究的底物，均获得了高收率和出色的对映选择性。这项研究还揭示了N，P–Ir配合物的酸度对酸敏感性烯丙基醇的影响。DFTΔP ķ一个计算被用来解释上的相应的铱络合物的酸性的N，P配体的效果。反应的选择性模型用于准确预测氢化醇的绝对构型。