methyl (R)-3-methyl-4-phenylbutanoate | 69573-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-3-methyl-4-phenylbutanoate
• 英文别名: (R)-3-methyl-4-phenyl-butyric acid methyl ester；(R)-3-Methyl-4-phenyl-buttersaeure-methylester；methyl (3R)-3-methyl-4-phenylbutanoate
• CAS: 69573-51-9；108965-02-2；132436-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: UIXSBHVUQGNCHV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  128 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.999 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-methyl-4-phenylbutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-methyl-4-phenylbutan-1-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-Methylpent-3-yl 3,13-Dimethylpentadecanoate 的四种立体异构体的合成，一种袋虫 MothClania variegate 的性信息素，使用二级磺酸盐的立体定向反转作为关键步骤

  摘要：

  某些鳞翅目物种的雌性会产生具有甲基支链结构的新型性信息素，例如由袋螟蛾 Clania variegate 分泌的 2-methylpent-3-yl 3,13-methylpentadecanoate。最近，我们建立了一种简单的制备方法，通过利用衍生自 (S)- 和 (R)-环氧丙烷的手性仲甲苯磺酸酯的 SN2 反应合成甲基支链结构单元。这些构建块的有用性通过它们在袋虫信息素中酸部分的所有四种立体异构体的合成中的应用得到了证明。通过对映选择性 HPLC 分析确认所有结构单元的对映体纯度。我们发现二级甲磺酸盐优于相应的甲苯磺酸盐，因为它避免了消除副反应，即使在高温（150°C）下也未观察到 SN2 反应中的外消旋化。最后，每种旋光酸都用（S）-2-甲基-3-戊醇酯化，这是通过从（S）-缬氨酸开始的新路线合成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300874
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-苯基-2-丙醇 在 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 methyl (R)-3-methyl-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-Methylpent-3-yl 3,13-Dimethylpentadecanoate 的四种立体异构体的合成，一种袋虫 MothClania variegate 的性信息素，使用二级磺酸盐的立体定向反转作为关键步骤

  摘要：

  某些鳞翅目物种的雌性会产生具有甲基支链结构的新型性信息素，例如由袋螟蛾 Clania variegate 分泌的 2-methylpent-3-yl 3,13-methylpentadecanoate。最近，我们建立了一种简单的制备方法，通过利用衍生自 (S)- 和 (R)-环氧丙烷的手性仲甲苯磺酸酯的 SN2 反应合成甲基支链结构单元。这些构建块的有用性通过它们在袋虫信息素中酸部分的所有四种立体异构体的合成中的应用得到了证明。通过对映选择性 HPLC 分析确认所有结构单元的对映体纯度。我们发现二级甲磺酸盐优于相应的甲苯磺酸盐，因为它避免了消除副反应，即使在高温（150°C）下也未观察到 SN2 反应中的外消旋化。最后，每种旋光酸都用（S）-2-甲基-3-戊醇酯化，这是通过从（S）-缬氨酸开始的新路线合成的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300874

文献信息

• The Stereochemistry of the Wolff Rearrangement
  作者：Kenneth B. Wiberg、Thomas W. Hutton

  DOI：10.1021/ja01589a039

  日期：1956.4
• TOMIOKA, KIYOSHI;SUDANI, MINEICHI;SHINMI, YUICHI;KOGA, KENJI, CHEM. LETT., 1985, N 3, 329-332
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、SUDANI, MINEICHI、SHINMI, YUICHI、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Four Stereoisomers of (<i>S</i>)-2-Methylpent-3-yl 3,13-Dimethylpentadecanoate, a Sex Pheromone of the Bagworm Moth<i>Clania variegate</i>, Using Stereospecific Inversion of Secondary Sulfonates as a Key Step
  作者：Tomonori Taguri、Masanobu Yamamoto、Toru Fujii、Yuta Muraki、Tetsu Ando

  DOI：10.1002/ejoc.201300874

  日期：2013.10

  Recently, we have established a simple preparative method for the synthesis of methyl-branched building blocks by utilizing an SN2 reaction of chiral secondary tosylates derived from (S)- and (R)-propylene oxides. The usefulness of these building blocks was demonstrated by their application in the synthesis of all four stereoisomers of an acid moiety in the bagworm pheromone. The enantiomeric purities of

  某些鳞翅目物种的雌性会产生具有甲基支链结构的新型性信息素，例如由袋螟蛾 Clania variegate 分泌的 2-methylpent-3-yl 3,13-methylpentadecanoate。最近，我们建立了一种简单的制备方法，通过利用衍生自 (S)- 和 (R)-环氧丙烷的手性仲甲苯磺酸酯的 SN2 反应合成甲基支链结构单元。这些构建块的有用性通过它们在袋虫信息素中酸部分的所有四种立体异构体的合成中的应用得到了证明。通过对映选择性 HPLC 分析确认所有结构单元的对映体纯度。我们发现二级甲磺酸盐优于相应的甲苯磺酸盐，因为它避免了消除副反应，即使在高温（150°C）下也未观察到 SN2 反应中的外消旋化。最后，每种旋光酸都用（S）-2-甲基-3-戊醇酯化，这是通过从（S）-缬氨酸开始的新路线合成的。