anti-3-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 99114-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anti-3-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-((2R^*,3S^*)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionyl)-2-oxazolidone；3-[(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 99114-33-7；107021-08-9；116616-38-7；116616-39-8；116836-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: SBIVDANNHNQBQM-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-3-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  （E）-三取代的α，β-不饱和酰胺和酸的立体选择性合成。

  摘要：

  N-酰基-恶唑烷-2--2-酮-羟醛的醇钾盐进行立体选择性消除反应，得到一系列大于95％de的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，随后可将其转化为相应的酰胺（E）-α，β-不饱和酸或（E）-α，β-不饱和恶唑啉，收率高。衍生自α，β-不饱和醛的syn-Aldols产生了相应的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，其非对映异构控制水平较差，而在消除syn-aldols时，（E）-选择性也有类似的损失衍生自手性醛。这些消除反应是通过将顺醛醇的醇钾重排为1,3-恶嗪烷-2,4-二酮烯醇酸酯中间体进行的，该中间体随后消除了二氧化碳，得到了三取代的（E）-α，β-不饱和酰胺。在E1cB型消除步骤中观察到的（E）选择性已使用简单的构象模型进行了合理化，该模型采用椅子状过渡态来解释观察到的立体控制。

  DOI：

  10.1039/b503633j
• 作为产物：
  描述：

  N-propionyloxazolidin-2-one 、 苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 anti-3-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三取代的（E）-α，β-不饱和酸衍生物的（E）-选择性合成。

  摘要：

  N-酰基氧杂唑啉-2-酮衍生的仲醛酸酯的钾醇盐进行新型串联分子内环化消除反应，得到高取代度的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，可将其转化为相应的酸或恶唑啉良品率高。

  DOI：

  10.1039/b304213h

文献信息

• Stereoselective Rearrangement of β-Hydroxy-<i>N</i>-acyloxazolidin-2-ones to Afford<i>N</i>-2-Hydroxyethyl-1,3-oxazinane-2,4-diones
  作者：Steven D. Bull、Fred J. Feuillet、D. Gangani Niyadurupola、Rachel Green、Matt Cheeseman

  DOI：10.1055/s-2005-865212

  日期：——

  Zinc alkoxides of syn- or anti-β-hydroxy-N-acyloxazol­idin-2-ones undergo stereoselective rearrangement to afford their corresponding syn- or anti-N-2-hydroxyethyl-1,3-oxazinane-2,4-diones in good yield.

  顺式或反式β-羟基-N-酰氧唑啉-2-酮的锌烷氧化物通过立体选择性重排，以良好产率生成相应的顺式或反式N-2-羟乙基-1,3-噁嗪烷-2,4-二酮。
• An (E)-selective synthesis of trisubstituted (E)-α,β-unsaturated acid derivatives
  作者：Fred J. P. Feuillet、Diane E. J. E. Robinson、Steven D. Bull

  DOI：10.1039/b304213h

  日期：——

  Potassium alkoxides of N-acyloxazolidin-2-one derived syn-aldolates undergo a novel tandem intramolecular cyclisation elimination reaction to afford trisubstituted (E)-alpha,beta-unsaturated amides in high d.e., which may be converted into their corresponding acids or oxazolines in good yield.

  N-酰基氧杂唑啉-2-酮衍生的仲醛酸酯的钾醇盐进行新型串联分子内环化消除反应，得到高取代度的三取代（E）-α，β-不饱和酰胺，可将其转化为相应的酸或恶唑啉良品率高。
• An Activated Germanium Metal-Promoted, Highly Diastereoselective Reformatsky Reaction
  作者：Hirotaka Kagoshima、Yukihiko Hashimoto、Dai Oguro、Kazuhiko Saigo

  DOI：10.1021/jo971672j

  日期：1998.2.1

  germanium(II) iodide with potassium metal, was found to promote the Reformatsky reaction effectively under mild conditions. In the presence of activated germanium metal, the reactions of alpha-bromo ketones 2a and 2b and alpha-bromo imides 2e and 2f with benzaldehyde (1a) proceeded smoothly to give the corresponding beta-hydroxy carbonyl compounds 3a, 3b, 3e and 3f, respectively, in good yields and with

  人们发现，在温和的条件下，通过用钾金属还原碘化锗（II）制备的活化锗金属可有效促进Reformatsky反应。在活化锗金属的存在下，α-溴代酮2a和2b以及α-溴代酰亚胺2e和2f与苯甲醛（1a）的反应顺利进行，得到相应的β-羟基羰基化合物3a，3b，3e和3f，分别具有良好的收率和良好的非对映选择性。还研究了对映体纯的恶唑烷酮衍生物2g-j与各种醛1a-d的活化的锗金属促进的不对称Reformatsky反应；当（1S，2R）-2-氨基-1,2-二苯乙醇衍生的2j被用作Reformatsky供体时，获得了最高的非对映选择性。极好的非对映选择性可以用齐默曼-特拉克斯勒模型中在醛和烯醇酸酯之间形成的椅子状六元过渡态来解释。Reformatsky加合物的一次重结晶，然后水解和随后的酯化反应，产生对映体纯的3-羟基-2-甲基链烷酸甲酯10j-m，几乎定量回收了对映体纯的2-恶唑烷酮14。
• Highly stereoselective reformatsky reactions of 3-(2-Bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives with various aldehydes
  作者：Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87087-3

  日期：1991.1

  The Reformatsky reactions of 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives with various aldehydes were investigated to elucidate the effects of substituents in the 2-oxazolidone moieties on their diastereoselectivities. The highest 2,3-syn-diastereoselectivity (2,3-syn:2,3-anti = 98:2) could be realized at -78-degrees-C by employing sterically crowded 3-(2-bromopropionyl)-4,4-dibutyl-5,5-pentamethylene-2-oxazolidone. While high 2,3-syn-3,4-syn-selectivity (2,3-syn-3,4-syn:2,3-syn-3,4-anti = 94:6) was also accomplished by the reaction with dl-2-phenylpropanal, application of this reaction to enantioselective synthesis of 2,3-syn-aldols was found to be unrewarding. The observed diastereoselectivities could be accounted for by the chelating transition state models.
• A highly stereoselective synthesis of aldols employing the Reformatsky reaction of 3-(2-bromopropionyl)-2-oxazolidone derivatives with various aldehydes
  作者：Yoshio Ito、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96931-4

  日期：——