ethyl 4-oxo-2-nonynoate | 72036-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-oxo-2-nonynoate
• 英文别名: Ethyl 4-oxonon-2-ynoate
• CAS: 72036-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SGRATBGEZHDOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-2-nonynoate 在 四(三苯基膦)钯 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 palladium 10% on activated carbon 、 1,1',1'',1'''-benzene-1,2,4,5-tetrayltetrakis(methylene)tetrakis-(piperidin-4-ol) 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.58h， 生成 (4S,5R)-5-Pentyl-4-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-肾甾烷酸，（+）-原生脂酸，（+）-肾甾酸，（+）-菜豆碱酸，（+）-麦草酸和（+）-甲基enolactocin †的无保护基的合成†

  摘要：

  γ-丁内酯类的对锥酸的集体合成，如（+）-甲基烯酸内酯，（+）-菜豆酸，（+）-肾甾酸，（+）-肾甾酸，（+）-二十二烷酸和（+ ）描述了原脂白素酸。采取的策略是保护基团的自由基于高效的Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联和Ru催化的夏普勒斯氧化来构建芯β-CO 2 H-γ丁内酯单元来完成的各种paraconic酸的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c6ob02398c
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 正丁基锂 、 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 ethyl 4-oxo-2-nonynoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of alkyl 4-hydroxy-2-alkynoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a006

文献信息

• Asymmetric reductions of propargyl ketones
  作者：M. Mark midland、Alfonso tramontano、Aleksander kazubski、Richard S. graham、David J.S. tsai、Daniel B. cardin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82422-4

  日期：1984.1

  Propargyl ketones are readily reduced by the asymmetric reducing agent B-3-pinanyl-9- borabicyclo[3.3.1]-nonane (Alpine-borane). The reagent prepared from (+)-α-pinene and 9-BBN provides the R enantiomer while the S enantiomer can be obtained from (-)-α-pinene. Alternatively the S enantiomer can be prepared from the reagent derived from 9-BBN and the benzyl ether of nopol (6,6-dimethyl-bicyclo[3.11

  炔丙基酮很容易被不对称还原剂B -3-pinanyl-9- borabicyclo [3.3.1]-壬烷（Alpine-borane）还原。由（+）-α-pine烯和9-BBN制备的试剂可提供R对映体，而S对映异构体可获自（-）-α-obtained烯。或者，S对映异构体可以由衍生自9-BBN和nopol的苄基醚（6，6-二甲基-双环[3.11。]庚-2-烯-2-乙醇）的试剂制备。获得高对映体诱导的限制因素通常是α--烯的对映体纯度。用100％对映体纯的α-pine烯，可获得基本上100％ee的炔丙醇。提出了导致这种显着选择的过渡态的预测合理化。炔丙醇的乙炔单元为转化为其他有用的旋光产物提供了方便的方法。说明了炔丙醇在合成光学活性的α-和β-取代的γ-内酯以及δ-内酯中的用途。
• ASYMMETRIC REDUCTION OF a,b-ACETYLENIC KETONES WITH B-3-PINANYL-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE: (R)-( + )-1-OCTYN-3-OL
  作者：Midland, M. Mark、Graham, Richard S.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0057

  日期：——
• Reduction of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones with B-3-pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane. High asymmetric induction in aliphatic systems
  作者：M. Mark Midland、Deborah C. McDowell、Robert L. Hatch、Alfonso Tramontano

  DOI：10.1021/ja00522a083

  日期：1980.1
• Reduction of .alpha.,.beta.-acetylenic ketones to (S)-propargyl alcohols of high enantiomeric purity
  作者：M. Mark Midland、Aleksander Kazubski

  DOI：10.1021/jo00135a036

  日期：1982.7
• MIDLAND M. M.; TRAMONTANO A.; CABLE J. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 1, 28-29
  作者：MIDLAND M. M.、 TRAMONTANO A.、 CABLE J. R.

  DOI：——

  日期：——