(2R,3S)-3-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-ol | 1026486-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-ol
• CAS: 1026486-55-4
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 479.692
• InChiKey: UMKVKZVZIRKLNU-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 草酰氯 、 TEA 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-benzoyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-3-oxo-1,4-diazepan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  脂霉素立体化学的分配：通过还原胺化方法合成 1,4-Diazepan-3-one 类似物

  摘要：

  对脂质霉素立体化学的分配，已经实现了脂质霉素二氮杂环酮环系统和两个前体的立体控制合成。与脂霉素二氮杂环庚酮降解产物密切相关的 5-苯基模型化合物的 NMR 耦合常数。

  DOI：

  10.3987/com-02-s42
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.5h， 生成 (2R,3S)-3-amino-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  FR900482对映体对的全合成。2.芳族和光学活性脂族链段的合成

  摘要：

  芳香族链段4的合成是通过利用9的Claisen重排，12的溴内酯化和16的修饰的Curtius重排从商业上可获得的5-羟基间苯二甲酸（6）开始实现的。此外，旋光性脂肪族链段5和ent- 5以对映体纯净的形式分别从天然（2R，3R）-和非天然（2S，3S）-酒石酸二乙酯（7和ent- 7）合成：合成方案具有26个环氧化物的特征，27个亲环氧化物的特征与叠氮化物阴离子，在33的叠氮化物功能还原为胺，并形成N保护的1,3-恶唑烷35。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00651-0