[(2S,3S)-3-azido-4-[[(2S,3R)-3-benzoyloxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxobutan-2-yl]amino]-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutyl] benzoate | 1027505-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-azido-4-[[(2S,3R)-3-benzoyloxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxobutan-2-yl]amino]-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutyl] benzoate
• CAS: 1027505-70-9
• 化学式: C₄₀H₄₄N₄O₉Si
• 分子量: 752.896
• InChiKey: JWCZNGYAIIAOHG-KFIZHRIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-azido-4-[[(2S,3R)-3-benzoyloxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxobutan-2-yl]amino]-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutyl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-benzoyloxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-methyl-3-oxo-1,4-diazepan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  脂霉素立体化学的分配：通过还原胺化方法合成 1,4-Diazepan-3-one 类似物

  摘要：

  对脂质霉素立体化学的分配，已经实现了脂质霉素二氮杂环酮环系统和两个前体的立体控制合成。与脂霉素二氮杂环庚酮降解产物密切相关的 5-苯基模型化合物的 NMR 耦合常数。

  DOI：

  10.3987/com-02-s42
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-azido-4-[[(2S,3R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butan-2-yl]amino]-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutyl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-3-azido-4-[[(2S,3R)-3-benzoyloxy-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-oxobutan-2-yl]amino]-2-(methoxymethoxy)-4-oxobutyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  脂霉素立体化学的分配：通过还原胺化方法合成 1,4-Diazepan-3-one 类似物

  摘要：

  对脂质霉素立体化学的分配，已经实现了脂质霉素二氮杂环酮环系统和两个前体的立体控制合成。与脂霉素二氮杂环庚酮降解产物密切相关的 5-苯基模型化合物的 NMR 耦合常数。

  DOI：

  10.3987/com-02-s42

文献信息

• Toward the Assignment of Liposidomycin Stereochemistry: Synthesis of 1,4-Diazepan-3-one Analogues by Reductive Amination Approach
  作者：Noriyuki Nakajima、Takahiro Isobe、Shiro Irisa、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-02-s42

  日期：——

  Toward the assignment of liposidomycin stereochemistry, a stereocontrolled synthesis of the liposidomycin diazepanone ring system and two precursors, has been achieved. The NMR coupling constants of a 5-phenyl model compound closely related to the liposidomycin diazepanone degradation product.

  对脂质霉素立体化学的分配，已经实现了脂质霉素二氮杂环酮环系统和两个前体的立体控制合成。与脂霉素二氮杂环庚酮降解产物密切相关的 5-苯基模型化合物的 NMR 耦合常数。