3-bromo-2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole | 1226974-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-methoxyphenyl)-1-methylindole
• CAS: 1226974-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: ADDNYNXAUAPWDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole 、 二环己基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到3-(dicyclohexylphosphino)-2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1-H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供了一种3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用。所述3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体，其结构如下式Ⅰ所示：其中，所述Z为碳或氮，所述R为烷基、取代烷基、烯烃基、芳基或氟，所述R1为烷基、取代烷基或芳基，所述R2为烷基、取代烷基或氟，所述R3为烷基、取代烷基或芳基。

  公开号：

  CN107445991A
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到3-bromo-2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  仅具有PPh2部分的显着有效磷光体：四正取代的联芳基合成在Pd催化的交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201000723

文献信息

• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diarylindoles by Site-Selective ­Suzuki-Miyaura Reactions of N-Methyl-2,3-dibromoindole
  作者：Peter Langer、Muhammad Ibad、Munawar Hussain、Obaid-Ur-Rahman Abid、Asad Ali、Ihsan Ullah、Dhafer Zinad

  DOI：10.1055/s-0029-1219201

  日期：2010.2

  The Suzuki-Miyaura reaction of N-methyl-2,3-dibromoindole with two equivalents of boronic acids gave symmetrical 2,3-diarylindoles. The reaction with one equivalent of arylboronic acid resulted in site-selective formation of 2-aryl-3-bromoindoles. The one-pot reaction of 2,3-dibromoindole with two different arylboronic acids afforded unsymmetrical 2,3-diarylindoles containing two different aryl groups.

  N-甲基-2,3-二溴吲哚与两个当量的硼酸的铃木-宫浦反应产出了对称的2,3-二芳基吲哚。与一个当量的芳基硼酸反应则选择性地形成了2-芳基-3-溴吲哚。2,3-二溴吲哚与两种不同芳基硼酸的一锅法反应得到含有两种不同芳基的非对称2,3-二芳基吲哚。
• One-pot synthesis of arylated 1-methyl-1H-indoles by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 2,3-dibromo-1-methyl-1H-indole and 2,3,6-tribromo-1-methyl-1H-indole
  作者：Muhammad Farooq Ibad、Dhafer Saber Zinad、Munawar Hussain、Asad Ali、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.100

  日期：2013.9

  Arylated 1-methyl-1H-indoles were prepared by Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of 2,3-dibromo-1-methyl-1H-indole and 2,3,6-tribromo-1-methyl-1H-indole. The reactions proceed with very good regioselectivity in favour of position 2. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.