2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole | 1013932-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-Methoxyphenyl)-1-methylindole
• CAS: 1013932-66-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: VVAZOBKNDXHVEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106.9-111.4 °C
• 沸点：
  380.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole 在 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到3,3-difluoro-2-(2-methoxyphenyl)-1-methylindolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor作为氟化试剂的高效吲哚二氟羟化反应

  摘要：

  通过使用Selectfluor作为亲电氟化试剂，已经开发了一种有效的取代吲哚的二氟羟基化方法，从而以良好的收率得到了3,3-二氟吲哚-2-醇。在这种方法中，吲哚环在C3碳位上被高度区域选择性地二氟化。该方案实际上方便，在温和条件下易于处理，并提供了生产独特的二氟吲哚-2-醇结构的有效方法。当使用醇代替H 2 O作为亲核试剂时，以中等收率获得了相应的产物。根据实验观察结果，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol201896p
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(2-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  机械化学Pd（II）催化的吲哚直接和C-2-选择性芳构化

  摘要：

  在球磨机中，在不存在膦配体的情况下，使用Pd（II）作为催化剂，开发了一种机械化学方法，用于制备合成上有用的2-芳基吲哚。所开发的方案具有高度的C-2选择性，并且能耐受吲哚和碘芳烃中具有富电子和缺电子取代基的结构变异。在未保护的吲哚和N-保护的吲哚中，带有给电子基团的前者反应相对较慢且收率很少的情况下，都可以进行芳基化反应。具有五元环失活的吲哚也可以轻松地参与反应。通过以克为单位进行反应，证明了反应的可扩展性。通常，反应是在比常规方法短的时间内完成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01280

文献信息

• 一种吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN107445991A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明提供了一种3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用。所述3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体，其结构如下式Ⅰ所示：其中，所述Z为碳或氮，所述R为烷基、取代烷基、烯烃基、芳基或氟，所述R1为烷基、取代烷基或芳基，所述R2为烷基、取代烷基或氟，所述R3为烷基、取代烷基或芳基。
• A highly efficient and recyclable Fe₃O₄ magnetic nanoparticle immobilized palladium catalyst for the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Lei Zhang、Pinhua Li、Can Liu、Jin Yang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cy00040d

  日期：——

  A highly efficient Fe3O4 magnetic nanoparticle (MNP) immobilized palladium catalyst was prepared and applied to the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids. The reactions generated the corresponding cross-coupling products in good yields. In addition, the supported catalyst with low loading (2.0 mol%) showed high stability and could be recovered and reused 8 times without significant

  制备了高效的Fe 3 O 4磁性纳米粒子（MNP）固定的钯催化剂，并将其用于吲哚与芳基硼酸的直接C-2芳基化。反应以良好的产率产生了相应的交叉偶联产物。另外，低负载量（2.0mol％）的负载型催化剂显示出高稳定性，并且可以被回收和再利用8次而没有明显的活性损失。
• Remarkably Effective Phosphanes Simply with a PPh₂Moiety: Application to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-substituted Biaryl Syntheses
  作者：Chau Ming So、Wing Kin Chow、Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201000723

  日期：2010.7.19

  Expanding the horizons of ArPPh2: New applications of triarylphosphane ligands are presented. The Pd–L1 and Pd–L2 complexes offer exceptionally high activity in Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides. The extremely congested synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryl compounds is achieved for the first time by simply using triarylphosphane ligands.

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。
• Mild and selective base-free C–H arylation of heteroarenes: experiment and computation
  作者：Hannes P. L. Gemoets、Indrek Kalvet、Alexander V. Nyuchev、Nico Erdmann、Volker Hessel、Franziska Schoenebeck、Timothy Noël

  DOI：10.1039/c6sc02595a

  日期：——

  A mild and selective C–H arylation strategy for indoles, benzofurans and benzothiophenes is described. The arylation method engages aryldiazonium salts as arylating reagents in equimolar amounts. The protocol is operationally simple, base free, moisture tolerant and air tolerant. It utilizes low palladium loadings (0.5 to 2.0 mol% Pd), short reaction times, green solvents (EtOAc/2-MeTHF or MeOH) and

  描述了吲哚、苯并呋喃和苯并噻吩的温和选择性 C-H 芳基化策略。芳基化方法使用等摩尔量的芳基重氮盐作为芳基化试剂。该方案操作简单、无碱、耐湿且耐空气。它利用低钯负载量（0.5 至 2.0 mol% Pd）、短反应时间、绿色溶剂（EtOAc/2-MeTHF 或 MeOH）并在室温下进行，提供广泛的底物范围（47 个示例）和出色的选择性（吲哚和苯并呋喃的C-2芳基化，苯并噻吩的C-3芳基化。机理实验和 DFT 计算支持 Heck-Matsuda 型耦合机制。
• The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions
  作者：Yonghong Liu、Xia Ma、Gengxin Wu、Ziran Liu、Xiang Yang、Bin Wang、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yan Huang

  DOI：10.1039/c9nj01728c

  日期：——

  The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions was investigated.

  对苯基三氮烯与吲哚在常温条件下的可控C2芳基化和C3重氮化进行了研究。