ethyl 2-amino-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1H-indol-3-yl](113C)propanoate | 1312952-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-amino-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1H-indol-3-yl](113C)propanoate
• CAS: 1312952-44-5
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₅
• 分子量: 417.506
• InChiKey: KFHMETWBJMXKMH-UUZXFVOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1H-indol-3-yl](113C)propanoate 在 2-羟基吡啶 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 zinc(II) sulfate heptahydrate 、 sodium nitrate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 硫酸锰水合物 、 一水合硫酸镁 、 copper(II) choride dihydrate 、 potassium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 350.0h， 生成 (3S,8aS)-3-(((S)-6-hydroxy-3-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2-oxoindolin-3-yl)methyl)hexahydropyrrolo[2,1-f]pyrazine-1,4-dione-1,4-13C2-5-15N
  参考文献：
  名称：

  Notoamides 的生物合成研究：6-Hydroxydeoxybrevianamide E 同位素异构体的合成和 Notoamide J 的生物合成

  摘要：

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为几种高级代谢物的生物合成前体，从海洋衍生的曲霉属中分离出来。和陆生来源的花曲霉。为了验证这种反向异戊二烯化吲哚生物碱作为生物合成途径中间体的作用，合成了 [ 13 C] 2 -[ 15 N]-6-羟基脱氧短酰胺 E 并将其喂给花曲霉。代谢物分析表明中间体仅掺入天然产物诺托酰胺 J。

  DOI：

  10.1021/jo200218a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-((dimethylamino)methyl)-2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-6-yl) carbonate 在 盐酸 、 三丁基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 ethyl 2-amino-3-[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1H-indol-3-yl](113C)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Notoamides 的生物合成研究：6-Hydroxydeoxybrevianamide E 同位素异构体的合成和 Notoamide J 的生物合成

  摘要：

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为几种高级代谢物的生物合成前体，从海洋衍生的曲霉属中分离出来。和陆生来源的花曲霉。为了验证这种反向异戊二烯化吲哚生物碱作为生物合成途径中间体的作用，合成了 [ 13 C] 2 -[ 15 N]-6-羟基脱氧短酰胺 E 并将其喂给花曲霉。代谢物分析表明中间体仅掺入天然产物诺托酰胺 J。

  DOI：

  10.1021/jo200218a

文献信息

• Synthesis and Bioconversions of Notoamide T: A Biosynthetic Precursor to Stephacidin A and Notoamide B
  作者：James D. Sunderhaus、Timothy J. McAfoos、Jennifer M. Finefield、Hikaru Kato、Shengying Li、Sachiko Tsukamoto、David H. Sherman、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol302901p

  日期：2013.1.4

  of the stephacidin and notoamide families of natural products, notoamide T has been identified as the likely precursor to stephacidin A. The total synthesis of notoamide T is described along with it is C-6-epimer, 6-epi-notoamide T. The chemical conversion of stephacidin A to notoamide T by reductive ring opening is described as well as the oxidative conversion of notoamide T to stephacidin A. Furthermore

  为了进一步阐明天然产物的 stepphacidin 和 notoamide 家族的生物起源，notoamide T 已被确定为 stepphacidin A 的可能前体。 notoamide T 的全合成与它一起被描述为 C-6-差向异构体，6 -外延-notoamide T.至通过还原开环stephacidin A的化学转化notoamide T被描述以及的notoamide T中的氧化转化成stephacidin A.此外，[ 13 C] 2 -notoamide T为合成，并提供给曲霉杂色和曲霉属。MF297-2，其中在高级代谢物 notoamide B 中观察到显着掺入。
• Studies on the Biosynthesis of the Notoamides: Synthesis of an Isotopomer of 6-Hydroxydeoxybrevianamide E and Biosynthetic Incorporation into Notoamide J
  作者：Jennifer M. Finefield、David H. Sherman、Sachiko Tsukamoto、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo200218a

  日期：2011.8.5

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E is proposed as a biosynthetic precursor to several advanced metabolites isolated from both marine-derived Aspergillus sp. and a terrestrial-derived Aspergillus versicolor. To verify the role of this reverse-prenylated indole alkaloid as an intermediate along the biosynthetic pathway, [13C]2-[15N]-6-hydroxydeoxybrevianamide E was synthesized and fed to Aspergillus versicolor

  6-Hydroxydeoxybrevianamide E 被提议作为几种高级代谢物的生物合成前体，从海洋衍生的曲霉属中分离出来。和陆生来源的花曲霉。为了验证这种反向异戊二烯化吲哚生物碱作为生物合成途径中间体的作用，合成了 [ 13 C] 2 -[ 15 N]-6-羟基脱氧短酰胺 E 并将其喂给花曲霉。代谢物分析表明中间体仅掺入天然产物诺托酰胺 J。