1-Acetoxy-4-benzyloxymethyl-2-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-5-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester | 141292-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-Acetoxy-4-benzyloxymethyl-2-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-5-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 141292-99-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆Si
• 分子量: 516.75
• InChiKey: VORFMWLRBPFPEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 1-Acetoxy-4-benzyloxymethyl-2-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-5-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (5S,6R,9R)-8-Benzyloxymethyl-6-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-4-methoxymethoxy-9-methyl-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one 、 (5S,6R,9R)-8-Benzyloxymethyl-6-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-4-methoxymethoxy-9-methyl-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the spirotetronate subunit of kijanolide

  摘要：

  The Diels-Alder adduct 11 of alpha-bromoacrolein and triene 9 was converted to spirotetronate 21 through a sequence involving Pummerer rearrangement of the derived sulfoxide 16, oxidation of the resulting aldehyde 17, and Dieckmann cyclization of the diester 19 followed by in situ quench with MOMCl.

  DOI：

  10.1021/jo00037a005
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-4-(phenylmethoxymethyl)hexa-2,4-dienal 在 chiral N-tosyl-4-methylindol-3-yl-oxazaborolidin-3-one 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-Acetoxy-4-benzyloxymethyl-2-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-5-methyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the spirotetronate subunit of kijanolide

  摘要：

  The Diels-Alder adduct 11 of alpha-bromoacrolein and triene 9 was converted to spirotetronate 21 through a sequence involving Pummerer rearrangement of the derived sulfoxide 16, oxidation of the resulting aldehyde 17, and Dieckmann cyclization of the diester 19 followed by in situ quench with MOMCl.

  DOI：

  10.1021/jo00037a005