(5S,6R,9R)-8-Benzyloxymethyl-6-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-4-methoxymethoxy-9-methyl-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one | 141293-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (5S,6R,9R)-8-Benzyloxymethyl-6-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-4-methoxymethoxy-9-methyl-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
• CAS: 141293-00-7
• 化学式: C₃₀H₄₄O₆Si
• 分子量: 528.761
• InChiKey: PFASESBUMUWVSD-HXZNTOGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2E,4E,6Z)-6-Benzyloxymethyl-2-methyl-octa-2,4,6-trienyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 chiral N-tosyl-4-methylindol-3-yl-oxazaborolidin-3-one N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5S,6R,9R)-8-Benzyloxymethyl-6-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-4-methoxymethoxy-9-methyl-1-oxa-spiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the spirotetronate subunit of kijanolide

  摘要：

  The Diels-Alder adduct 11 of alpha-bromoacrolein and triene 9 was converted to spirotetronate 21 through a sequence involving Pummerer rearrangement of the derived sulfoxide 16, oxidation of the resulting aldehyde 17, and Dieckmann cyclization of the diester 19 followed by in situ quench with MOMCl.

  DOI：

  10.1021/jo00037a005