(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 678197-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 678197-25-6
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: BMICXRWFQVKQCW-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的（+）-panepophenanthrin，一种泛素激活酶的新型抑制剂

  摘要：

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.149
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,7R,8R,9S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-one 在 二苯醚 作用下， 以85%的产率得到(1S,5R,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的（+）-panepophenanthrin，一种泛素激活酶的新型抑制剂

  摘要：

  对映体选择性合成了新型天然产物（+）-泛对菲黄素，其中仿生Diels-Alder二聚化是关键步骤。单体前体2是由环戊二烯和对苯醌的Diels-Alder加成物通过化学和立体选择性操作以短而简单的顺序组装而成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.12.149

文献信息

• Enantioselective total synthesis of the novel antiproliferative metabolite (+)-hexacyclinol
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.014

  日期：2008.2

  An enantioselective total synthesis of the novel bioactive epoxyquinone natural product (+)-hexacyclinol, exhibiting promising growth inhibiting activity against cancer cell lines, has been accomplished from a readily available chiron derived from the Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone.

  一种对映体选择性合成的新型生物活性环氧醌天然产物（+）-六环素醇，对癌细胞系显示出有希望的生长抑制活性，是由一种容易获得的，由环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物衍生的Chiron合成的。