α- and β-methyl 5-O-(p-toluenesulfonyl)xyloside | 13039-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α- and β-methyl 5-O-(p-toluenesulfonyl)xyloside
• 英文别名: Xylofuranoside, methyl, 5-p-toluenesulfonate, D-；[(2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 13039-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇S
• 分子量: 318.348
• InChiKey: XBVIMOJKPKLGTL-DAAZQVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α- and β-methyl 5-O-(p-toluenesulfonyl)xyloside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 α- and β-methyl 5-O-(p-toluenesulfonyl)xyloside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代己吡喃糖苷的新型合成：5-硫代-d-和l-葡萄糖和1,6-脱水5-硫代-1-和d-altrose的制备

  摘要：

  描述了5-硫代葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代altrose的d-和l-异构体的不对称合成。关键中间体1-苏糖和d-苏糖二乙缩醛衍生物是通过化学转化衍生自d-木糖或d-阿拉伯糖，以及通过Sharpless不对称二羟基化而得自γ-羟基丙烯醛二乙基缩醛。他们在七个步骤中通过反式-2,3-环氧醇转化为γ-噻吩基二乙缩醛。乙酸促进的γ-噻喃基二乙基缩醛的环化反应生成5-硫代吡喃糖苷。在酸性条件下除去保护基，分别得到5-硫代-d-和1-葡萄糖和1，6-脱水-5-硫代-1-和d-altrose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00864-0

文献信息

• Substrate specificity and carbohydrate synthesis using transketolase
  作者：Yoshihiro Kobori、David C. Myles、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00048a023

  日期：1992.10

  This paper describes the use of the enzyme transketolase as a catalyst in organic synthesis. The properties of transketolase from both yeast and spinach were investigated. The yeast enzyme was found to be more convenient for routine use. Examination of the substrate specificity of yeast transketolase demonstrated that the enzyme accepts a wide variety of 2-hydroxy aldehydes as substrates. A practical protocol for transketolase-catalyzed condensation of hydroxypyruvic acid with these aldehydes has been developed and used for the synthesis of four carbohydrates: L-idose, L-gulose, 2-deoxy-L-xylohexose, and L-xylose.