N-(2-iodoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 317842-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-iodoethyl)-4-methyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 317842-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₂S
• 分子量: 363.219
• InChiKey: AIJBSMAGJYKVOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 锌 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-methylene-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的有机卤化物的还原环化

  摘要：

  描述了一种温和且方便的镍催化的方法用于有机卤化物的自由基环化。使用NiCl 2 •DME / Pybox络合物作为催化剂和甲醇中的锌粉可有效地促进各种不饱和烷基卤化物的还原环化，从而以高收率得到碳，氧杂和氮杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/ol200455n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-iodoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铯和钾氟化物用三氟甲基-三烷基硅烷和-三丁基锡烷催化末端炔烃的三烷基甲硅烷基化和三丁基锡烷基化

  摘要：

  发现氟化铯和氟化钾促进了末端炔烃与三氟甲基-三烷基硅烷和-三丁基锡烷的三烷基甲硅烷基化和三丁基锡烷基化，从而以高收率得到了1-甲硅烷基-和1-三丁基亚锡烷基-炔烃。本反应适用于具有各种官能团如乙缩醛，碘，甲硅烷基，氨基，酰胺基和羰基（除醛以外）的1-炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00810-3

文献信息

• Single-Electron-Transfer Strategy for Reductive Radical Cyclization: Fe(CO)₅ and Phenanthroline System
  作者：Joon Young Hwang、Jong Hwa Baek、Tae Il Shin、Jung Ha Shin、Jae Won Oh、Kwang Pyo Kim、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02375

  日期：2016.10.7

  electron-transfer strategy using low-valent iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] to generate radical species from alkyl iodides was achieved. A range of pyrrolidines, tetrahydrofurans, and carbocycles were synthesized via 5-exo cyclization reactions of alkyl radical intermediates generated by electron transfer from a system involving Fe(CO)5, 1,10-phenanthroline, and diisopropylamine. Moreover, tandem addition

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Reductive Transformations of Organohalides
  作者：Hyejin Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/anie.201203599

  日期：2012.12.3

  A photo opportunity: A visible‐light‐excited iridium catalyst delivers electrons from an amine to an organohalide. The electron transfer then induces reductive scission of the carbon–halogen bond, generating the corresponding alkyl, alkenyl, and aryl radical that can undergo cyclization and hydrodehalogenation reactions.

  一个照相机会：可见光激发的铱催化剂将电子从胺传递到有机卤化物。然后，电子转移引起碳-卤素键的还原断裂，产生相应的烷基，烯基和芳基，这些基团可能会发生环化和加氢脱卤反应。
• Engaging unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides in visible-light-mediated free radical reactions
  作者：John D. Nguyen、Erica M. D'Amato、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.1452

  日期：2012.10

  we describe the identification of reaction conditions under which photocatalysts such as fac-Ir(ppy)3 can be utilized to form radicals from unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides. The generated radicals undergo reduction via hydrogen atom abstraction or reductive cyclization. The reaction protocol utilizes only inexpensive reagents, occurs under mild reaction conditions, and shows exceptional

  自由基反应是一类强大的化学转化。然而，形成自由基以引发这些反应通常需要使用化学计量量的有毒试剂，例如氢化三丁基锡。最近，使用可见光介导的光氧化还原催化来产生自由基物种已变得流行，但这些自由基前体的范围受到限制。在这里，我们描述了光催化剂如fac -Ir(ppy) 3的反应条件的鉴定可用于由未活化的烷基、烯基和芳基碘化物形成自由基。生成的自由基通过氢原子提取或还原环化进行还原。该反应方案仅使用廉价的试剂，在温和的反应条件下发生，并显示出优异的官能团耐受性。反应效率在扩大规模和减少催化剂负载时保持不变，当反应在流动反应器中进行时，反应时间可以显着缩短。
• Heterogeneous Light-Mediated Reductive Dehalogenations and Cyclizations Utilizing Platinum Nanoparticles on Titania (PtNP@TiO₂)
  作者：Christopher D. McTiernan、Spencer P. Pitre、Hossein Ismaili、Juan C. Scaiano

  DOI：10.1002/adsc.201400547

  日期：2014.9.15

  The utility of platinum nanoparticles on titania (PtNP@TiO2) as a heterogeneous photoredox catalyst is evaluated using a series of reductive transformations. In comparison to TiO2 alone, TiO2 decorated with 0.2% PtNP shows enhanced efficiency, attributed to the NPs ability to both enhance light absorption and inhibit electron‐hole pair recombination. Herein, we demonstrate that under an inert atmosphere

  使用一系列还原转化，评估了纳米二氧化钛上的铂纳米颗粒（PtNP @ TiO 2）作为非均相光氧化还原催化剂的效用。与单独的TiO 2相比，用0.2％PtNP装饰的TiO 2显示出更高的效率，这归因于NPs既增强了光吸收又抑制了电子-空穴对重组。本文中，我们证明了在惰性气氛和UVA /可见光照射下，由PtNP @ TiO 2催化剂与牺牲电子给体[二异丙基乙胺（（i- Pr）2NEt]可以促进多种不同的还原性脱卤和环化反应，并具有中等至极好的收率。另外，该催化体系具有许多不同的功能，并且由于其非均相性质，具有易于去除催化剂的优点。
• Promoting effect of water on light and phenanthroline–diphosphine Cu(<scp>i</scp>) complex-initiated iodine atom transfer cyclisation
  作者：Xue Yang、Wei Yu

  DOI：10.1039/d2cc04324f

  日期：——

  Water can greatly facilitate the iodine atom transfer cyclisation of 2-allyloxy(or prop-2-yn-1-yloxy)-3-iodo tetrahydropyrans and tetrahydrofurans initiated by phenanthroline–diphosphine Cu(I) complexes under 455 nm light irradiation. Good yields were obtained in a mixture of acetonitrile and water (1 : 4, v/v) or in pure water, whereas no reaction took place in acetonitrile under the otherwise same

  水可以极大地促进由菲咯啉-二膦Cu( I )配合物在455 nm光照射下引发的2-烯丙氧基（或prop-2-yn-1-yloxy）-3-碘四氢吡喃和四氢呋喃的碘原子转移环化。在乙腈和水 (1 : 4, v/v) 的混合物中或在纯水中获得了良好的收率，而在其他相同条件下在乙腈中没有发生反应。铜络合物在以水为主的反应介质中实际上是不均匀的，这被认为是水的有益作用的主要原因。