4-Methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 317842-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-oxoethyl)-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 317842-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: LAAJKPUGCKFELR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C
• 沸点：
  383.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2-iodoethyl)-4-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铯和钾氟化物用三氟甲基-三烷基硅烷和-三丁基锡烷催化末端炔烃的三烷基甲硅烷基化和三丁基锡烷基化

  摘要：

  发现氟化铯和氟化钾促进了末端炔烃与三氟甲基-三烷基硅烷和-三丁基锡烷的三烷基甲硅烷基化和三丁基锡烷基化，从而以高收率得到了1-甲硅烷基-和1-三丁基亚锡烷基-炔烃。本反应适用于具有各种官能团如乙缩醛，碘，甲硅烷基，氨基，酰胺基和羰基（除醛以外）的1-炔烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00810-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲基苯磺酰胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Methyl-N-(2-oxoethyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的分子内区域和对映选择性环异构化

  摘要：

  双（吲哚）生物碱类似物是在温和的条件下通过金催化的1,1-双（吲哚基）-5-炔烃的环异构化反应制得的（见方案）。该反应的对映选择性使相应的产物具有中等至极好的收率（55–90％），中等至良好的ee 值（48–96％）和令人满意的区域选择性（3.5：1→20：1）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302632

文献信息

• Vinyl Dihydropyrans and Dihydrooxazines: Cyclizations of Catalytic Ruthenium Carbenes Derived from Alkynals and Alkynones
  作者：Fermín Cambeiro、Susana López、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1002/anie.201400675

  日期：2014.6.2

  A novel synthesis of 2‐vinyldihydropyrans and dihydro‐1,4‐oxazines (morpholine derivatives) from alkynals and alkynones has been developed. The cyclizations require a mild generation of catalytic ruthenium carbenes from terminal alkynes and (trimethylsilyl)diazomethane followed by trapping with carbonyl nucleophiles. Mechanistic aspects of the new cyclizations are discussed.

  已经开发了由炔烃和炔酮合成2-乙烯基二氢吡喃和二氢-1,4-恶嗪（吗啉衍生物）的新方法。环化需要从末端炔烃和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷中轻度生成催化钌碳烯，然后用羰基亲核试剂捕集。讨论了新环化的机械方面。
• Thiocyanate radical mediated dehydration of aldoximes with visible light and air
  作者：Yong-Liang Ban、Jian-Ling Dai、Xiao-Ling Jin、Qing-Bao Zhang、Qiang Liu

  DOI：10.1039/c9cc05354a

  日期：——

  We developed a new means of activating aldoximes by an in situ generated thiocyanate radical from ammonium thiocyanate and molecular oxygen at room temperature. With a catalytic amount of organic dye aizenuranine as the photocatalyst, the dehydration of aldoximes proceeds smoothly under visible light irradiation, providing a simple to handle, excellent functional group tolerance, and metal-free protocol

  我们开发了一种通过在室温下从硫氰酸铵和分子氧中原位生成的硫氰酸根来活化醛肟的新方法。用催化量的有机染料壬酸鸟嘌呤作为光催化剂，醛肟的脱水在可见光照射下平稳进行，提供了简单的操作，优异的官能团耐受性和适用于多种腈的无金属方案。
• Alkoxyallene-ynes: Selective Preparation of Bicyclo[5.3.0] Ring Systems Including a δ-Alkoxy Cyclopentadienone
  作者：Aurélien Tap、Camille Lecourt、Sabrina Dhambri、Mathieu Arnould、Gilles Galvani、Olivier Nguyen Van Buu、Morgan Jouanneau、Jean-Pierre Férézou、Janick Ardisson、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/chem.201504753

  日期：2016.3.24

  with a proximal alkoxy group is reported. This reaction, in the presence of a [Rh(cycloocta‐1,5‐diene)Cl]2/propane‐1,3‐diylbis(diphenylphosphane) system under a CO atmosphere, constitutes a powerful tool for selectively accessing carbo‐ and heterobicyclo[5.3.0] frameworks featuring an enol ether moiety. Through this procedure, a straightforward access to guaiane skeletons with a tertiary hydroxy group

  据报道，在分子内铑（I）催化下，烷氧基丙二烯-炔与近端烷氧基基团发生了Pauson-Khand反应。在CO气氛下，在[Rh（环辛基-1,5-二烯）Cl] 2 /丙烷-1,3-二基双（二苯基膦）系统存在下，该反应构成了有选择地接触碳环和杂双环的强大工具[5.3.0]以烯醇醚部分为特征的骨架。通过此程序，可以直接访问C10位置带有叔羟基的愈创树骨架。
• Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerizations of Methylenecyclopropanes with<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201402803

  日期：2014.6.23

  A novel rhodium(II)‐catalyzed tandem cycloisomerization of methylenecyclopropanes (MCPs) with N‐sulfonyl 1,2,3‐triazoles is disclosed. The reaction produces a series of highly functionalized polycyclic N heterocycles via a rhodium imino carbene intermediate. A distinct feature of this divergent synthesis is that different types of substrates control the reaction pathways. Moreover, several interesting

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Catalyst-Controlled Product Selectivity for Cycloaddition of Bis(indol-3-yl)-allenes to Fused Spiroindolines and Mechanistic Studies
  作者：Yan-Yan Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02992

  日期：2019.10.18

  A catalyst-controlled cycloaddition reaction of bis(indol-3-yl)-allenes gives rise to two different types of fused spiroindolines bearing a spiro quaternary stereocenter, affording a range of fused spiroindolines in good yields. The asymmetric desymmetrization of bis(indol-3-yl)-allenes with very high regioselectivities and excellent enantioselectivities has been successfully established and catalyzed

  双（吲哚-3-基）-丙二烯的催化剂控制的环加成反应产生带有螺环四级立体中心的两种不同类型的稠合螺螺二氢吲哚，从而以高收率提供了一系列稠合螺螺二氢吲哚。（R）-DTBM-Segphos（AuNTf 2）2已成功地建立并催化了具有很高的区域选择性和极好的对映选择性的双（吲哚-3-基）-烯丙烯的不对称脱对称。通过控制实验和DFT计算进行的机理研究提供了合理的机理建议。